Ở tập một - phát tối 19/9, anh xuất hiện trong phần thi giải cứu thành viên mới, cùng các nghệ sĩ Trường Giang, Trương Thế Vinh, Lan Ngọc... Ban đầu, ca sĩ giấu mặt trong phòng kín. Sau khi Liên Bỉnh Phát thực hiện xong thử thách dán logo lên ván xốp, Jack lộ diện và hoàn thành nốt phần thi. Bảy nghệ sĩ tiếp tục tham gia thử thách giải cứu thành viên thứ tám - diễn viên Thúy Ngân.
Trước khi chương trình lên sóng, một bộ phận khán giả cho rằng ban tổ chức nên loại Jack khỏi cuộc thi vì vướng scandal. Trên fanpage Running Man Việt Nam, một số người nói sau ồn ào về đời tư, nam ca sĩ không nên góp mặt trong một chương trình có đối tượng khán giả chính là giới trẻ. Ông Triệu Thế Hiệp - đại diện nhà sản xuất - cho biết chương trình tiếp nhận các ý kiến từ khán giả.
Hồi tháng 8, một cô gái đăng bài trên Facebook, tố cáo Jack lăng nhăng, có con với hot girl Thiên An - bạn diễn của Jack trong MV Hồng nhan. Một ngày sau, Thiên An xác nhận cô quen Jack từ hai năm trước, được gia đình ủng hộ yêu anh. Trên trang cá nhân, Thiên An nói Jack quen một số bạn gái khác trong thời gian cô mang thai. Mỗi tháng, mẹ Jack nhờ người gửi cho Thiên An 5 triệu đồng để nuôi dưỡng con.
Tối 10/8, Jack viết thư trên trang cá nhân, thừa nhận quen Thiên An năm 2019, dịp quay MV thời còn hoạt động chung với K-ICM. Sau đó, Jack gặp lại Thiên An, nảy sinh tình cảm. Hai người có con với nhau nhưng chia tay sau khi Thiên An sinh em bé hồi tháng 4, do bất đồng quan điểm. Ca sĩ cho biết: "Dù đã chia tay, Jack vẫn mong muốn có cơ hội tiếp tục được thực hiện nghĩa vụ, trách nhiệm làm cha trọn vẹn hơn trong khả năng của mình đến khi con trưởng thành". Anh khẳng định không "bắt cá hai tay" trong thời gian yêu cô.
Jack tên thật là Trịnh Trần Phương Tuấn, sinh năm 1997, là ca sĩ tiềm năng của làng nhạc. Anh khởi đầu nghề hát với nhóm G5R. Sau đó, anh hợp tác với nhà sản xuất K-ICM (tên thật Nguyễn Bảo Khánh). Năm 2019, loạt ca khúc của bộ đôi này như: Bạc phận, Sóng gió, Em gì ơi...tạo tiếng vang, mỗi MV đều đạt trên 200 triệu lượt xem. Cuối năm 2019, cả hai ngưng hợp tác. Tháng 11/2020, anh đoạt giải "Nghệ sĩ Đông Nam Á xuất sắc" tại MTV EMA.
Running Man của đài SBS, Hàn Quốc là show thực tế tạo tiếng vang với hơn 400 tập phát sóng từ năm 2010. Chương trình đã giành 42 chiến thắng tại các giải thưởng hàng năm dành cho show tạp kỹ của đài. Năm 2019, Running Man được sản xuất ở Việt Nam với tên gọi Chạy đi chờ chi, gây nhiều chú ý, với các nghệ sĩ Ninh Dương Lan Ngọc, Ngô Kiến Huy, Jun Phạm, Trấn Thành, BB Trần... Sau một năm gián đoạn, chương trình được một đơn vị khác mua lại bản quyền, thực hiện mùa tiếp theo.
Tam Kỳ