Sean Penn chuẩn bị trải qua vụ ly dị thứ ba khi Leila George nộp đơn lên tòa sau 14 tháng kết hôn. Tài tử cưới diễn viên kém tuổi 32 tuổi hồi tháng 7/2020 sau khoảng bốn năm hẹn hò. George là con gái Vincent D’Onofrio, một đồng nghiệp của Penn. Cặp sao hiện chưa tiết lộ nguyên nhân ly dị.
Tài tử I Am Sam có sự nghiệp lừng lẫy tại Hollywood với hai giải Oscar và hàng chục bom tấn ăn khách nhưng đời tư của anh không suôn sẻ. Vợ đầu tiên của Sean Penn là "nữ hoàng nhạc pop" Madonna, hơn anh hai tuổi. Sau bảy tháng hẹn hò, họ làm đám cưới tháng 8/1985, trùng sinh nhật thứ 27 của ca sĩ. Cặp sao sau đó đóng chung bộ phim lãng mạn Shanghai Surprise (1986) của đạo diễn Jim Goddard. Madonna cũng thu âm album True Blue (1986) để tặng chồng, người cô mô tả "tuyệt vời nhất thế giới".
Chỉ hai năm sau khi kết hôn, Madonna đâm đơn ly dị. Theo Showbiz Cheat Sheet, Penn hay ghen tuông, từng ẩu đả với nhạc sĩ David Wolinski khi thấy ông hôn Madonna. Nhiều tin đồn cho rằng Penn bạo hành gia đình nhưng giọng ca Like A Virgin phủ nhận. Madonna sau đó rút đơn trước khi quyết định ly dị vào năm 1989. Hai người giữ quan hệ bạn bè sau khi chia tay.
Năm 1996, Sean Penn cưới lần hai với diễn viên người Mỹ Robin Wright. Họ hẹn hò ngay sau khi Penn chia tay Madonna. Một năm trước đám cưới, Penn và Wright trục trặc tình cảm. Nam diễn viên quen ca sĩ Jewel vài tháng trước khi tái hợp Wright. Cặp sao có hai con - Dylan Frances (sinh năm 1991) và Hopper Jack (1993).
Họ chia tay từ năm 2007, mất ba năm mới hoàn thành thủ tục ly dị vì tranh cãi về phân chia tài sản và quyền nuôi con. Cuối cùng, cả hai đạt thỏa thuận ngoài tòa án về tài sản. Trong cuộc phỏng vấn với Esquire năm 2015, Penn ám chỉ bị Wright lừa và bản thân là nạn nhân của cuộc hôn nhân tan vỡ.
Trong bài phỏng vấn với People năm 2009, Wright mô tả cuộc hôn nhân với Penn là quãng thời gian tồi tệ. Wright cho biết cố gắng hàn gắn vì các con nhưng không thành công. Diễn viên hối hận vì từng quyết định ngừng đóng phim để tập trung chăm sóc gia đình. Sau khi chia tay, Wright tích cực đóng phim hơn và trở thành một trong những nữ diễn viên kiếm nhiều tiền nhất thế giới giữa thập niên 2010.
Ngoài ba cuộc hôn nhân thất bại, Sean Penn từng cầu hôn diễn viên Elizabeth McGovern, người đóng chung phim Racing with the Moon (1984), nhưng bị từ chối. Anh cũng bị đồn đính hôn với Charlize Theron song minh tinh người Nam Phi phủ nhận, cho biết chỉ dừng ở mức hẹn hò.
Tài tử nói trong một cuộc phỏng vấn với tạp chí Esquire: "Không có gì phải xấu hổ khi chúng ta muốn được ai đó yêu. Tôi yêu mù quáng đến mức từng bị lừa tình nhiều lần... Tuy nhiên, những sai lầm đó không khiến tôi ngừng tìm kiếm tình yêu".
Sean Penn, sinh năm 1960, đoạt hai giải Oscar với phim Mystic River(2003) và Milk (2008). Tài tử nổi tiếng với dòng phim tội phạm qua các tác phẩm At Close Range (1986), State of Grace (1990) hay Carlito's Way (1993). Ngoài diễn xuất, anh cũng thử nghiệm vai trò đạo diễn, nhà sản xuất.
Phương Mai