Andre Villas-Boas chỉ dẫn dắt Chelsea được 9 tháng trước khi bị sa thải hồi đầu tháng 3/2012 vì thành tích tồi tệ. Di Matteo khi đó là trợ lý của ông đã được đôn lên làm HLV tạm quyền.
Chỉ trong khoảng thời gian ngắn ngủi là 3 tháng cuối mùa, Di Matteo bất ngờ làm nên kỳ tích với chức vô địch Champions League nên được giữ lại làm HLV chính thức. Nhưng khi mùa giải chỉ bắt đầu được vài tháng, ông đã bị "trảm" mà nguyên nhân là phong độ trồi sụt của đội bóng gần đây.
Tại Ngoại hạng Anh, Chelsea đang có chuỗi 4 trận liên tiếp không thắng, để rồi bị đẩy xuống thứ 3 trên bảng xếp hạng. Còn ở Champions League, thất bại 0-3 trên sân của Juventus cách đây hai ngày khiến họ rơi xuống vị trí áp chót và không còn quyền tự quyết. Trong loạt trận cuối cùng, nếu Juventus có điểm (hòa hoặc thắng) trước Shakhtar Donetsk, Chelsea sẽ trở thành đội Đương kim vô địch Champions League đầu tiên bị loại ngay ở vòng bảng.
"Đó là quyết định của họ, đó là những gì họ nghĩ sẽ giúp đội bóng tiến lên phía trước", HLV Villas-Boas nói. "Ở Chelsea, tôi nghĩ việc sa thải một huấn luyện viên cũng chỉ là 'một ngày khác hơn mọi ngày' mà thôi. Đó là theo cách hiểu của tôi".