Ronaldo trở thành cầu thủ Bồ Đào Nha đầu tiên của Man Utd, sau khi hoàn tất vụ chuyển nhượng trị giá khoảng 19 triệu USD (12,24 triệu bảng) từ Sporting Lisbon hè 2003. Anh cũng là cầu thủ tuổi teen đắt giá nhất trong lịch sử bóng đá Anh lúc ấy, và được Alex Ferguson kỳ vọng thay thế vị trí David Beckham để lại.
Dù yêu cầu số áo yêu thích 28 đang mặc tại Sporting, Ronaldo được Alex Ferguson trao số 7 huyền thoại của Man Utd - số áo từng thuộc về những huyền thoại CLB như George Best, Eric Cantona và Beckham. Khoác áo số 7 trở thành nguồn động lực bổ sung cho cầu thủ sinh năm 1985, và điều ấy hiện rõ ngay trong trận ra mắt, gặp Bolton ở vòng mở màn Ngoại hạng Anh mùa 2003-2004 ngày 16/8. Vào sân khi trận đấu còn hơn 30 phút, Ronaldo liên tục khuấy đảo hai cánh Bolton, mang về một quả phạt đền nhưng Ruud Van Nistelrooy không tận dụng thành công.
Màn trình diễn của Ronaldo lập tức nhận lời khen từ George Best. Ông nói: "Đã có nhiều cầu thủ được ví von là George Best mới, nhưng đây là lần đầu tiên tôi cảm thấy được khen".
2003 cũng là năm chứng kiến sự chuyển giao ở Man Utd. Ngoài Ronaldo, nhiều cầu thủ mới được mang về như Kleberson, Tim Howard, David Bellion hay Eric Djemba-Djemba, nhưng chỉ mình cầu thủ người Bồ Đào Nha trụ lại. Ferguson chủ trương sử dụng thận trọng các cầu thủ trẻ. Đó là lý do, Ronaldo chỉ đá chính 15 trận Ngoại hạng Anh mùa đầu tiên. Đến ngày 1/11, anh ghi bàn đầu tiên cho "Quỷ Đỏ", bằng một cú sút phạt trực tiếp vào lưới Portsmouth. Đó cũng là giai đoạn chủ sân Old Trafford chơi thăng hoa, dẫn đầu bảng điểm.
Mọi chuyện xấu đi từ đầu năm 2004, đỉnh điểm là ba trận thua Wolves 0-1, Middlesbrough 2-3 và Man City 1-4. Nó khiến Man Utd bị tụt lại trong cuộc đua với Arsenal và mất chức vô địch. Ronaldo trượt giải Cầu thủ trẻ hay nhất mùa của Ngoại hạng Anh vào tay Scott Parker, nhưng được CĐV Man Utd bình chọn là Cầu thủ hay nhất của CLB. Cầu thủ sinh năm 1985 ghi sáu bàn trên mọi đấu trường, và kịp để lại dấu ấn bằng bàn mở tỷ số ở chung kết Cup FA, giúp đội nhà thắng Millwall 3-0.
Phong cách thích biểu diễn của Ronaldo bị báo chí Anh chê là "màu mè" và "phức tạp", nhưng Gary Neville tin đàn em sẽ sớm thành cầu thủ đẳng cấp thế giới. Hè 2004, Ronaldo được triệu tập lên đội tuyển Bồ Đào Nha dự Euro 2004, chiếm suất đá chính và đi tới trận chung kết.
Bắt đầu mùa 2004-2005, Man Utd đón Wayne Rooney – một tài năng trẻ ngang ngửa Ronaldo, thậm chí nhỉnh hơn nhờ quốc tịch Anh. Đà thăng tiến của Ronaldo có dấu hiệu chững lại, cùng với phong độ sa sút của CLB. Đến giữa tháng 11, "Quỷ Đỏ" tụt xuống thứ bảy, sớm tan mộng vô địch, còn Ronaldo chưa ghi nổi bàn nào ở Ngoại hạng Anh.
Mọi chuyện khởi sắc từ tháng 12/2004, trùng với thời gian Ronaldo bắt đầu ghi bàn. Ngày 22/1/2005, Ronaldo chơi trận hay bậc nhất từ khi gia nhập Old Trafford, khi ghi bàn và kiến tạo trong chiến thắng Aston Villa 3-1. Một tuần sau, anh lần đầu tiên lập cú đúp cho Man Utd, giúp CLB thắng ngược Arsenal 4-2 ngay ở Highbury.
Hết tháng 3/2005, Man Utd đứng nhì bảng, còn Ronaldo có bàn thứ năm ở Ngoại hạng Anh – hơn mùa trước. Dù vậy, giống mùa 2003-2004, Ronaldo cùng đồng đội hụt hơi ở giai đoạn quyết định và thua luôn chung kết Cup FA trước Arsenal. Anh hai lần hụt giải Cậu Bé Vàng, vào năm 2004, 2005, vào tay Rooney và Lionel Messi. Điều an ủi với Ronaldo, là anh được ra sân và ghi nhiều bàn hơn mùa đầu tiên.
Mùa 2005-2006 diễn ra gần tương tự. Ronaldo ghi nhiều bàn hơn - 12 bàn, nhưng vẫn kém thành tích của Rooney. Ở mùa thứ ba tại Old Trafford, cầu thủ người Bồ Đào Nha vẫn là chuyên gia chạy cánh, thích dạt biên và "vẽ vời". Anh có những điểm nhấn, như ghi bàn thứ 1.000 cho Man Utd trong kỷ nguyên Ngoại hạng Anh, nhưng cũng để lại ấn tượng xấu khi giơ ngón tay thối trong trận thua Benfica ở vòng bảng Champions League, hay bị truất quyền thi đấu trong trận derby Manchester.
Vào tháng 11/2005, Ronaldo ký hợp đồng mới, gia hạn đến 2010. Điều này thể hiện sự tin tưởng của lãnh đạo Man Utd, đồng thời giúp anh thắng trong cuộc chiến nơi hậu trường với đàn anh Van Nistelrooy. Theo Rio Ferdinand, Van Nistelrooy không thích lối chơi ham dứt điểm của Ronaldo và yêu cầu đàn em chuyền nhiều hơn. Ronaldo không nghe, và nảy sinh va chạm ngay trước vòng cuối mùa 2005-2006.
Trước đó, Van Nistelrooy bị HLV Ferguson cho dự bị sáu vòng liên tiếp. Đỉnh điểm là việc tiền đạo người Hà Lan không vào sân một phút nào ở chung kết Cup Liên Đoàn hôm 26/2/2006, trận đấu mà Ronaldo ghi một bàn giúp "Quỷ Đỏ" thắng 4-0. Tới kỳ chuyển nhượng hè 2006, Van Nistelrooy bị bán rẻ sang Real, dọn đường cho Ronaldo được chơi tự do hơn, và thoải mái cắt từ hai biên vào vào cấm địa.
Cũng trong năm 2006, Ronaldo còn va chạm với Rooney tại World Cup 2006. Lúc ấy, Rooney vừa giành danh hiệu Cầu thủ trẻ hay nhất Ngoại hạng Anh mùa 2005-2006, là chân sút tốt thứ nhì Man Utd, và được cả nước Anh đặt hy vọng. Nhưng ở tứ kết Anh – Bồ Đào Nha, chính Ronaldo thúc giục trọng tài chính Elizondo truất quyền thi đấu của Rooney, sau khi tiền đạo người Anh giẫm vào chỗ kín của Ricardo Carvalho. Sau tấm thẻ đỏ này, Anh thua ở loạt luân lưu, còn Ronaldo trở thành "kẻ thù" của xứ sương mù.
Một số tờ báo Anh khi ấy tiết lộ, rằng Ronaldo đề nghị được ra đi, thậm chí nói thẳng là "không thể sống ở Anh nữa". Tuy nhiên, Rooney nhiều lần gọi điện cho Ronaldo để khẳng định không có ác cảm với đồng đội tại Man Utd. Anh còn đề nghị một cuộc phỏng vấn chung với Ronaldo để xoa dịu cơn giận của người Anh.
Ronaldo trở lại sân tập Carrington sau World Cup 2006, nhưng điều bất ngờ nhất lại là thể trạng của cầu thủ này. Từ một chàng thư sinh dong dỏng, Ronaldo cơ bắp cuồn cuộn. Neville nhận xét: "Ronaldo như thể từ một cậu bé trở thành đàn ông", còn Rooney bông đùa là người đồng đội "đi tập tạ cả hè để phòng rủi ro".
Nhân tố cuối cùng đẩy Ronaldo tới bước chuyển trong sự nghiệp vào hè 2006 là Ferguson. Người được Ronaldo xem như cha muốn học trò cáng đáng phần ghi bàn của Van Nistelrooy từ mùa 2006-2007, và rủ anh đánh cược. Phần thưởng là 750 USD (khoảng 400 bảng) nếu Ronaldo ghi từ 15 bàn trở lên ở Ngoại hạng Anh. Ngược lại, anh sẽ mất số tiền tương đương.
Như một chiếc lò xo bị nén tối đa, Ronaldo ghi bàn ngay trận mở màn mùa giải mới, trong chiến thắng Fulham 5-1. Đến tháng Chín, Ronaldo sút tung lưới Reading giúp Man Utd giữ lại một điểm trên sân khách, và giữ vị trí nhì bảng. Tháng 11, những chỉ trích vào Ronaldo giảm bớt khi anh cùng Rooney, Louis Saha thay nhau lập công. Anh toả sáng trong các trận đấu với Portsmouth, Chelsea và Everton để báo hiệu sự xuất hiện của một trong những ngôi sao sáng nhất Ngoại hạng Anh.
Tháng 12/2006, Ronaldo bắt đầu bằng một bàn và một kiến tạo trong trận derby Manchester. Kế đó là ba cú đúp liên tiếp trong giai đoạn Giáng sinh trước Aston Villa, Wigan và Reading, giúp Man Utd giữ chắc đỉnh bảng. Ở khía cạnh cá nhân, Ronaldo nhận danh hiệu Cầu thủ hay nhất trong hai tháng 11 và 12, trở thành người thứ ba trong lịch sử Ngoại hạng Anh làm được điều này sau Dennis Bergkamp vào năm 1997 và Robbie Fowler năm 1996.
Ngày 24/2/2007, Ronaldo thắng cược ông thầy Ferguson khi ghi bàn thứ 15 ở Ngoại hạng Anh. Cùng với sự sa sút của Chelsea, Man Utd của Ronaldo giữ ngôi đầu đến tận cuối mùa. Đó là danh hiệu lớn đầu tiên của cầu thủ người Bồ Đào Nha trên đất Anh.
Bên cạnh nỗ lực không ngừng nghỉ, Ronaldo còn nhận sự trợ giúp đắc lực của HLV đội một Rene Meulensteen. Chuyên gia người Hà Lan cùng số 7 Man Utd dành nhiều giờ để mổ băng các pha xử lý của Alan Shearer và Thierry Henry. Thay vì các pha xử lý điệu đà, Ronaldo được khuyên đơn giản hóa các động tác, kiên nhẫn chờ đồng đội, gọi bóng và tận dụng triệt để các cơ hội ghi bàn.
Hết mùa 2006-2007, Ronaldo giành cú đúp giải thưởng cá nhân là Cầu thủ hay nhất và Cầu thủ trẻ hay nhất Ngoại hạng Anh. Anh cũng được CĐV Man Utd bình chọn là Cầu thủ hay nhất của CLB. Tuy nhiên, nốt trầm vẫn đến với anh tại các giải đấu cup. Dù lập cú đúp trong chiến thắng 7-1 trước AS Roma ở tứ kết Champions League, Ronaldo và Man Utd vẫn dừng bước tại bán kết, trước AC Milan, đồng thời thua tiếp Chelsea ở chung kết Cup FA.
Hết năm 2007, Ronaldo nhận Quả Bóng Bạc, xếp sau Kaka. Anh cũng được Man Utd ký mới hợp đồng vào tháng Tư, và trở thành cầu thủ hưởng lương cao nhất đội. Một tín hiệu mừng nữa với Ronaldo, là số bàn thắng của anh tại Ngoại hạng Anh đã vượt Rooney. Chân sút người Bồ Đào Nha chính thức trở thành cây săn bàn chủ lực tại Old Trafford.
Sau khi chứng kiến Ronaldo ghi 23 bàn trên mọi đấu trường mùa 2006-2007, Meulensteen tin cầu thủ này có thể làm tốt hơn, và hướng anh tới cột mốc 40 bàn. Ferguson vì thế tiếp tục thách cược. Chỉ khác là lần này, định mức được nâng thành 20, và ai thua sẽ phải xuống tóc.
Đặt mục tiêu ăn cú đúp mùa 2007-2008, nhưng Ronaldo lại bắt đầu mùa giải bằng chiếc thẻ đỏ sau pha húc đầu vào Richard Hughes của Portsmouth ở vòng hai Ngoại hạng Anh. Ngôi sao số một bị treo giò ba trận, trùng với thời gian Man Utd chơi lận đận. Họ hòa hai, thua một trong ba vòng đầu và tụt xuống khu vực xuống hạng. Những lo ngại nổi lên, sau kỳ chuyển nhượng mùa hè nhộn nhịp ở Old Trafford với ba bản hợp đồng Carlos Tevez, Nani cùng Anderson.
Cú sút xa từ khoảng 30 mét của Nani trong chiến thắng Tottenham 1-0 cứu Man Utd, và đưa đội bóng trở lại guồng thắng. Cùng với việc đối thủ số một Chelsea sa thải Jose Mourinho, "Quỷ Đỏ" thắng một mạch tám trận để lên đỉnh bảng.
Từ tháng 12/2007, Ronaldo không ngừng ghi bàn. Ngày 12/1/2008, anh có hat-trick đầu tiên cho Man Utd, trong chiến thắng Newcastle 6-0. Một tuần sau là bàn thứ 23 trong mùa giải, cân bằng với thành tích mùa trước.
Ngày 19/3, Ronaldo lần đầu được đeo băng đội trưởng Man Utd. Anh đền đáp bằng cú đúp, giúp đội nhà thắng Bolton 2-0. Cũng sau trận này, CR7 đi vào lịch sử CLB khi phá kỷ lục ghi bàn của tiền vệ trong một mùa giải, với 33 bàn – hơn thành tích của George Best mùa 1967-1968 một bàn. Phong độ ghi bàn ổn định của Ronaldo – 12 bàn trong 12 vòng cuối, giúp Man Utd bảo vệ ngôi vương Ngoại hạng Anh. Lần thứ hai liên tiếp, ngôi sao người Bồ Đào Nha là Cầu thủ hay nhất mùa.
Không chỉ ở Ngoại hạng Anh, Ronaldo còn chơi ổn định tại Champions League. Ở vòng 1/8, anh ghi bàn quyết định vào lưới Lyon, giúp Man Utd thắng chung cuộc 2-1. Sau khi thắng dễ AS Roma và vượt qua Barca, Man Utd vào chung kết gặp Chelsea. Ronaldo mở tỷ số bằng cú đánh đầu sở trường. Đó cũng là bàn thứ 42 trong mùa giải của anh.
Dù sút hỏng luân lưu, Ronaldo vẫn nâng Cup cùng đồng đội, nhờ cú trượt chân của John Terry. Mùa 2007-2008 trở thành mùa thành công nhất của ngôi sao này tại Man Utd, khi thâu tóm Champions League, Ngoại hạng Anh, đồng thời đoạt Chiếc Giày Vàng châu Âu. Cuối 2008, anh lần đầu tiên đoạt Quả Bóng Vàng.
Real đã chú ý tới Ronaldo từ khi mùa 2006-2007 chưa kết thúc. Khoản phí chuyển nhượng vào khoảng 100 triệu USD, đưa ngôi sao người Bồ Đào Nha trở thành cầu thủ đắt giá nhất hành tinh, đã được đồn đoán. Sau khi cùng Man Utd đoạt cú đúp mùa 2007-2008, Ronaldo công khai ý đồ chuyển tới Bernabeu – bến đỗ trong mơ của anh thuở nhỏ. Ngày 9/6, Man Utd đệ đơn kiện lên FIFA về việc Real tiếp xúc Ronaldo trái phép. Tuy nhiên, Chủ tịch FIFA Sepp Blatter bác bỏ, và cho rằng cầu thủ nên được phép rời khỏi CLB khi không muốn cống hiến, thậm chí gọi tình huống này là "chế độ nô lệ thời hiện đại".
Nhờ tài thuyết phục của Ferguson, Ronaldo chấp nhận ở lại thêm một mùa nhưng đề nghị được phẫu thuật nhằm chữa dứt điểm vấn đề mắt cá chân vào ngày 7/7. Anh nghỉ thi đấu 10 tuần sau đó, và khiến Man Utd tiếp tục khó khăn. Sau bốn vòng đầu, chủ sân Old Trafford tụt xuống thứ 15. Khi Ronaldo trở lại thi đấu vào 17/9, Man Utd tìm lại cảm hứng nhưng tới cuối tháng 12/2008, họ vẫn kém xa so với đội đầu bảng Liverpool.
Bất chấp sự trồi sụt của đội bóng, Ronaldo vẫn giữ phong độ ghi bàn. Anh mở tỷ số trong trận thắng 3-1 tại vòng ba Cúp Liên Đoàn trước Middlesbrough vào ngày 24/9. Ba ngày sau, anh tiếp tục mở tỷ số trong trận đấu với Bolton từ chấm 11m, trước khi đánh gót kiến tạo cho Rooney ấn định định thắng lợi 2-0.
Ngày 15/11, Ronaldo ghi bàn thứ 100 và 101 cho Man Utd vào lưới Stoke. Cả hai đều từ những pha đá phạt trực tiếp. Hai bàn này cũng giúp Ronaldo ghi bàn vào lưới toàn bộ 19 CLB dự Ngoại hạng Anh thời điểm ấy. Ngày 21/12, Ronaldo thâu tóm nốt danh hiệu FIFA Club World Cup.
Giữa tháng 1/2019, Man Utd trở lại ngôi đầu Ngoại hạng Anh sau chuỗi trận sa sút của Liverpool. Ngày 1/3, Ronaldo lần thứ hai đoạt Cup Liên Đoàn cùng "Quỷ Đỏ", sau khi thắng luân lưu Tottenham. Tuy nhiên, hai trận thua ở Ngoại hạng Anh cuối tháng Ba đẩy Ronaldo cùng đồng đội vào nguy cơ mất vị trí số một. Phải nhờ tới cú đúp của Ronaldo, trong đó có bàn gỡ ở phút 81, cộng thêm khoảnh khắc lóe sáng từ Federico Macheda, Man Utd thắng Aston Villa 3-2 vào ngày 5/4, và đòi lại vị trí nhất bảng.
Man Utd không gặp nhiều thử thách từ lúc ấy đến cuối mùa, ngoại trừ trận đấu với Tottenham hôm 25/4. Chủ sân Old Trafford thủng lưới hai bàn trong hiệp một, nhưng cú đúp của Ronaldo giúp họ thắng ngược 5-2. Ngôi đầu được thầy trò Alex Ferguson giữ đến cuối mùa nhờ chuỗi 7 trận thắng.
Tại Champions League, sau khi loại Inter ở vòng 1/8, Man Utd gặp khó ở tứ kết khi bị Porto cầm hòa 2-2 trên sân nhà lượt đi. Tuy nhiên, vào 15/4, Ronaldo ghi bàn từ cự ly 40m ở lượt về giúp Man Utd thắng 1-0 và vào bán kết. Bàn thắng này cũng giúp Ronaldo đoạt giải Puskas năm 2008, dành cho pha ghi bàn đẹp nhất năm. Ở bán kết, siêu sao người Bồ Đào Nha tiếp tục lập thêm một siêu phẩm nữa, từ vị trí đá phạt cách khung thành Arsenal hơn 30 mét.
Quãng thời gian sáu năm của Ronaldo ở Man Utd kết thúc với nhiều kỷ niệm không vui. Ngày 10/5, anh đập vào lá cờ có hình Man Utd, sau khi bị thay ra sân ở trận derby thành Manchester. Hai ngày sau, Ronaldo tiếp tục vùng vằng, khi Ferguson tỏ ý không hài lòng với pha bỏ lỡ của anh. Thất bại trước Barca ở chung kết Champions League năm ấy, dù được đánh giá cao hơn, càng tô đậm thêm viễn cảnh rời Old Trafford của Ronaldo.
Ngày 11/6, hai tuần sau chung kết Champions League, Man Utd chấp nhận đề nghị hỏi mua Ronaldo của Real. Siêu sao sinh năm 1985 kết thúc thời gian chơi bóng ở Anh với chín danh hiệu, cùng 118 bàn sau 292 lần ra sân. Anh nằm trong top 25 cầu thủ ghi bàn nhiều nhất cho "Quỷ đỏ", và giữ kỷ lục về số bàn trong một mùa Ngoại hạng Anh: 31 bàn.
Những dấu ấn khó khăn trong sáu năm gắn bó kể trên cộng thêm phong độ ấn tượng mà anh thể hiện trong 12 năm khoác áo Real rồi Juventus khiến Ronaldo được kỳ vọng lớn khi trở lại Man Utd hè này. Anh ký hợp đồng hai năm với "Quỷ Đỏ" hôm 27/8, và nhiều khả năng sẽ ra mắt lần hai vào ngày 11/9.
Hoài Không