Kalanick sinh năm 1976 tại California (Mỹ). Khi đang theo học ngành kỹ sư máy tính tại Đại học California, ông đã cùng Michael Todd và Vince Busam sáng lập dịch vụ tìm kiếm và chia sẻ file ngang hàng - Scour. Năm 1998, Kalanick bỏ học để tập trung vào công việc, và Scour nhanh chóng phất lên.
Tuy nhiên, khi dịch vụ này thu hút sự chú ý của hàng triệu người dùng, nó cũng khiến các đại gia trong ngành giải trí để mắt đến. Do Scour giúp người dùng dễ dàng tìm kiếm và có được nội dung mà không phải trả tiền, các công ty này đã cùng nhau kiện dịch vụ và đòi bồi thường 250 tỷ USD. Điều này đồng nghĩa với việc Scour phải dừng hoạt động.
Khi số đơn kiện ngày một nhiều lên, nguy cơ thất bại của Scour càng cận kề. Những ngày cuối cùng thực sự khiến Kalanick căng thẳng. Nhưng bản lĩnh bán hàng trong ông không chịu khuất phục. Vì vậy, Kalanick vẫn ôm điện thoại hàng giờ để nói chuyện với đối tác, cứu vãn việc kinh doanh.
"Ngày nào tôi cũng gọi điện thoại, cố gắng tạo ra doanh thu. Vì chúng tôi có hàng triệu khách truy cập website cơ mà. Tôi nói với các đối tác về bước đi chiến lược. Những cuộc nói chuyện dài đến mức sáng hôm sau tôi chẳng hề muốn dậy. Tôi phải tự thuyết phục bản thân rằng mình rất tự tin. Vì nếu để tâm trạng thất bại lấn át, nó sẽ nghiền nát bạn", Kalanick chia sẻ trong hội thảo Failcon năm 2011.
Năm 2000, khi không thể cứu vãn được nữa, nhóm sáng lập quyết định nộp đơn phá sản. Gần như ngay lập tức, Todd và Kalanick lại thành lập một công ty chia sẻ file mới - Red Swoosh với đội kỹ sư cũ của Scour. Kalanick gọi đây là "sự kinh doanh trả thù". Ông muốn tất cả các hãng giải trí từng kiện Scour biến thành khách hàng, và phải trả tiền cho mình. Thay vì tìm kiếm những nội dung họ không có bản quyền, Red Swoosh tập trung vào việc cung cấp nội dung cho người dùng theo cách rẻ hơn, khi cho phép họ chia sẻ băng thông.
Dịch vụ lần này của họ hợp pháp, nhưng một số hoạt động thì không. Sở thuế Mỹ (IRS) phát hiện ra Red Swoosh gian lận trong nộp thuế thu nhập cho nhân viên. Kalanick nói Todd đã làm việc này mà không hề cho mình biết. Các nhà sáng lập sau đó đã phải trả 110.000 USD cho IRS để tránh ngồi tù.
Sự việc này đã khiến Kalanick và Todd xảy ra mâu thuẫn. Kalanick sau đó tiếp quản công ty cho đến khi gã khổng lồ máy chủ - Akamai mua lại năm 2007 với giá 19 triệu USD.
Ông cũng bắt đầu qua lại với Chris Sacca - một cựu nhân viên Google, CEO Zappos - Tony Hsieh và nhà đồng sáng lập Twitter - Ev Williams. Sacca hiện là một tỷ phú đầu tư và cũng là người góp vốn cho Uber.
Đến năm 2008, tại hội thảo công nghệ LeWeb, Kalanick có cuộc nói chuyện định mệnh với nhà sáng lập StumbleUpon - Garrett Camp. Camp kể về lần đi xe hơi xa xỉ, tiện lợi với tiền thuê chưa đầy 800 USD mà ông từng trải qua. Khi ấy, dù có rất nhiều tiền sau khi bán StumbleUpon, Camp vẫn cảm thấy chi phí thuê xe sang quá cao. Và chia sẻ với một vài người bạn giàu có khác sẽ giúp ông dễ thở hơn nhiều.
Kalanick cảm thấy rất hứng thú với ý tưởng này, và cả hai cùng thành lập UberCab năm sau đó. Ban đầu, họ chỉ áp dụng với các dòng xe cao cấp. Về sau, khi tầm nhìn thay đổi, họ mở rộng sang tất cả loại xe, trở thành dịch vụ taxi theo yêu cầu, thông qua một ứng dụng trên smartphone.
Cá tính cứng rắn của Kalanick đã giúp Uber len lỏi hết thành phố này đến thành phố khác, bất chấp sự phản đối của các hãng xe taxi và nhiều cản trở khác. Trong vài năm qua, Uber đã phải giải quyết nhiều vụ kiện tụng, đình công, tranh cãi với các tài xế của chính công ty - những người làm hợp đồng và không phải nhân viên chính thức. Nhiều đối thủ mới cũng bắt đầu xuất hiện.
Tuy nhiên, Kalanick không bao giờ lùi bước và Uber vẫn ngày một phát triển. Bloomberg trích lời một nguồn tin thân cận cho biết Uber đang khởi động vòng huy động vốn mới, định giá công ty này vào khoảng 35-40 tỷ USD, gấp 3 lần hồi tháng 6. Nằm trong nhóm nhà đầu tư tiềm năng là T. Rowe Price và Fidelity Investments. Với tốc độ này, nếu IPO, giá trị của Uber có thể lên tới 80-100 tỷ USD.
Dịch vụ Uber hiện hoạt động tại hơn 220 thành phố ở 45 quốc gia trên thế giới. Còn Kalanick đang là tỷ phú giàu thứ 190 tại Mỹ, với số tài sản 3 tỷ USD.
Nhà đầu tư huyền thoại - Mark Cuban cũng từng đầu tư vào Uber. Ông cho biết trên Business Insider: "Travis là một người thông minh, chăm chỉ và là nhà khởi nghiệp thực sự. Tôi chẳng còn biết khen gì hơn nữa".
Hà Thu