Chinh phục cảm tình của các CĐV "Hãy cuốn xéo khỏi đây", "Tên bồi bàn người Tây Ban Nha", "Đồ lùn"..., tự bản thân những từ ngữ ấy trên các băng-rôn và tường Twitter của các CĐV Chelsea đã nói lên khó khăn đầu tiên mà Benitez phải đối mặt. Những hiềm khích trong quá khứ khi Benitez còn dẫn dắt Liverpool khiến đông đảo CĐV Chelsea lên tiếng kêu gọi tẩy chay HLV tạm quyền mới được bổ nhiệm. Nếu sớm gặt hái kết quả tích cực, Benitez có thể sẽ dần dẹp bỏ những làn sóng chỉ trích, sự cay nghiệt nhắm vào ông. Còn ngược lại, thái độ tiêu cực từ các CĐV vốn tôn sùng Di Matteo sau thành công vang dội mùa trước có thể sẽ khiến Benitez sụp đổ và lạc lối vì sức ép khủng khiếp. Bài toán chuyển nhượng Về lý thuyết, ở vị thế của HLV tạm quyền, Benitez không có quyền đòi hỏi mua sắm, mà chỉ tập trung phát huy tối đa khả năng của đội ngũ hiện có. Việc tuyển mộ người mới sẽ được ưu tiên dành cho nhà cầm quân chính thức được bổ nhiệm khi mùa giải kết thúc. Nhưng Chelsea giờ thật sự thiếu hụt nhân sự chất lượng cao ở vị trí trung vệ (Terry chấn thương, Luiz và Cahill chỉ mạnh trong hỗ trợ tấn công, hay mắc sai lầm) và tiền vệ trung tâm (Lampard chấn thương, Mikel, Romeu và Ramires chỉ chơi tròn vai). Liệu ảnh hưởng của Benitez có đủ lớn để thuyết phục Chelsea chi tiền bổ sung cho các vị trí này, hay chỉ tập trung vào thương vụ bom tấn Radamel Falcao, hoặc một giải pháp ngắn hạn mang tên Didier Drogba? Hồi sinh Torres Benitez sẽ làm gì với chân sút trị giá 50 triệu bảng nhưng đang là nỗi thất vọng lớn nhất ở Chelsea? Sự hiểu ý nhau và những thành công mà cả hai có được thời còn chung sức phụng sự Liverpool là một cơ sở để hy vọng vào khả năng HLV người Tây Ban Nha sẽ giúp học trò đồng hương tìm lại cảm hứng, sự tự tin và nhạy cảm cần thiết trước cầu môn đối phương. Tuy nhiên, trước ông, những Roy Hodgson (Liverpool), Ancelotti, Villas-Boas, Di Matteo (Chelsea) và Del Bosque (tuyển Tây Ban Nha) đều đã bó tay với Torres. Quản trị nguồn lực Thành công của Benitez ở Valencia rồi Liverpool đều có chung mẫu số là việc ông được giao toàn quyền xây dựng đội bóng cách của riêng ông, được quyền mua sắm những cái tên phù hợp với triết lý bóng đá mà ông đeo đuổi. Tuy nhiên, khi phải làm việc với một đội bóng còn quá nhiều di sản của người tiền nhiệm, Benitez ngay lập tức thất bại. Kỷ niệm cay đắng với Inter hồi năm 2010 là minh họa rõ nét hơn cả khi ông bị ép phải kế thừa đội ngũ mà Mourinho dựng nên và làm mọi việc rối tinh rối mù vì cố thay đổi, ép đội bóng chơi theo phong cách của ông. Kịch bản ấy hoàn toàn có thể lặp lại ở Stamford Bridge, nơi vị tiền nhiệm Di Matteo đưa về những con người phù hợp với định hướng biến Chelsea thành một cỗ máy tấn công, trong khi Benitez lại được biết đến với tư cách một nhà cầm quân thực dụng, lấy kết quả làm ưu tiên hàng đầu. Ứng xử với các cựu binh Tính từ khi Abramovich mua lại Chelsea, Hiddink và Di Matteo là hai ngoại lệ hiếm hoi không gặp khúc mắc với nhóm cầu thủ trụ cột lâu năm ở đội bóng. Những người còn lại, gồm có Mourinho, Grant, Scolari, Ancelotti và Villas-Boas đều phải ra đi sau khi hục hặc với những nguyên lão như Terry, Cech, Lampard, Ashley Cole, Malouda, Drogba. Quyền lực của nhóm cầu thủ này đã suy giảm ít nhiều từ đầu mùa này, nhưng nếu Benitez ứng xử không khéo, ông vẫn có thể sa vào vết xe đổ của những vị tiền nhiệm, dẫn tới rối loạn nội tình đội bóng, ảnh hưởng tiêu cực tới kết quả thi đấu. Phương MyJohn Terry - người ghi sử HLV ở Chelsea Chelsea chọn Benitez là vì Torres