"Million Dollar Baby" (2004): Eastwood vào vai Frankie, huấn luyện viên quyền Anh thô lỗ trong bộ phim đoạt bốn giải Oscar do ông đạo diễn. Ban đầu, ông thể hiện nhân vật một cách đáng ghét, khó chịu với người xem. Tuy nhiên, Frankie dần bộc lộ tính cách thật và tạo nên một cái kết cảm động ở cuối phim.
Cây viết Brent Lang của Variety nhận xét vai phức tạp và đòi hỏi tài năng lẫn sự xả thân của diễn viên. Eastwood thể hiện bản lĩnh trên màn ảnh khi diễn tả xuất sắc biến đổi tâm lý của Frankie và góp phần thúc đẩy cao trào của kịch bản.
"The Good, the Bad and the Ugly" (1966): Bộ phim đề tài viễn tây biến Eastwood thành biểu tượng của dòng phim cao bồi. Kịch bản xoay quanh ba tay súng và hành trình tìm kho báu bị thất lạc của chính phủ sau cuộc nội chiến Mỹ. Eastwood vào vai thợ săn tiền thưởng Blondi, gắn liền với điếu thuốc lá và chiếc áo choàng poncho.
Trailer "The Good, the Bad and the Ugly". Video: Movieclips Classic Trailers Youtube
"Bridges of Madison County" (1995): Clint Eastwood đạo diễn và đóng chính, vào vai nhiếp ảnh gia Robert Kincaid. Anh vướng vào mối tình vụng trộm với Francesca Johnson (Meryl Streep), một phụ nữ đã có gia đình. Giới phê bình nhận xét diễn viên thể hiện xuất sắc sự cô độc của Kincaid khi luôn phải di chuyển, không có bến đỗ cố định trong cuộc đời.
"Unforgiven" (1992): Bộ phim do Eastwood đạo diễn và đóng chính được xếp hàng kinh điển của phong trào đổi mới dòng phim cao bồi. Ông vào vai Will Munny, một nông dân tuổi trung niên với quá khứ bất hảo, từng sống ngoài vòng pháp luật nhưng nay ở ẩn. Trái với hình ảnh ngang tàng như các nam chính dòng phim cao bồi kiểu cũ, Eastwood thể hiện nhân vật đang trải qua cuộc đấu tranh nội tâm với những sai lầm quá khứ. Ông muốn làm lại cuộc đời, tận hưởng cuộc sống bên các con. Phim thắng bốn giải Oscar trên tổng chín đề cử. Eastwood nhận hai hạng mục đạo diễn và phim hay nhất.
"The Beguiled" (1971): Eastwood vào vai John McBurney, một người lính thuộc Liên bang miền Bắc trong cuộc nội chiến Mỹ. Anh bị thương và được nữ sinh Martha Farnsworth cứu giúp. Quá trình điều trị tại ngôi trường cho nữ, McBurney khiến nhiều học sinh si mê. Họ tìm cách chinh phục anh nhưng lòng ghen tuông dẫn đến một cái kết thảm khốc. Giới phê bình nhận xét "The Beguiled" không thành công thương mại nhưng trở thành bằng chứng cho khả năng diễn xuất đa dạng của Eastwood.
"Escape From Alcatraz" (1979): Tác phẩm lấy cảm hứng từ một vụ vượt ngục có thật ở đảo Alcatraz, Mỹ năm 1962. Eastwood vào vai Frank Morris, một tội phạm khét tiếng thông minh. Phim được hưởng ứng tích cực từ khán giả và giới phê bình, được viện phim Mỹ xếp vào danh sách 100 tác phẩm hấp dẫn nhất.
Trailer "Escape From Alcatraz". Video: Movieclips Classic Trailers Youtube
Dirty Harry (1971): Tác phẩm lấy cảm hứng từ tên giết người hàng loạt Zodiac. Eastwood vào vai thanh tra Harry Callahan của sở cảnh sát San Francisco, người nổi tiếng với lối phá án không tuân thủ pháp luật. Thành công của vai diễn giúp Eastwood có hàng loạt dự án xoay quanh nhân vật Harry trong gần hai thập kỷ sau đó. Năm 2012, Thư viện Quốc gia Mỹ xếp hạng tác phẩm vào dạng cần được bảo tồn vì giá trị lịch sử, nghệ thuật.
"Thunderbolt and Lightfoot" (1973): Clint Eastwood vào vai phụ, một chuyên gia cướp ngân hàng đang hướng dẫn một tên trộm trẻ (Jeff Bridges đóng) nối nghiệp. Tác phẩm thành công tại phòng vé và nhận nhiều lời khen từ khán giả, giới phê bình. Tờ Variety nhận xét Eastwood vẫn tòa sáng dù nhường nhiều đất diễn cho Bridges có cơ hội thể hiện tài năng.
"Where Eagles Dare" (1968): Tác phẩm là màn thử sức của Eastwood với thể loại phim chiến tranh. Ông đóng lính nhảy dù Morris Schaffer nhận nhiệm vụ đột nhập vào một lâu đài quân Đức để cứu một vị tướng người Mỹ đang bị giam giữ. Eastwood được khen ngợi với những cảnh quay hành động khó. "Where Eagles Dare" được giới phê bình xếp hạng tác phẩm kinh điện, đánh dấu nhiều cột mốc quan trọng về kỹ thuật làm phim của thế giới.
"Play Misty for Me" (1971): Bộ phim là lần đầu Eastwood ngồi ghế đạo diễn. Anh đóng một Dave Garver, một người chọn nhạc cho đài phát thanh ở California (Mỹ). Một lần, anh tán tỉnh Evelyn Draper (Jessica Walter đóng) và nảy sinh tình cảm. Tuy nhiên, cô này dần để lộ là fan cuồng của Garver và đã theo dõi anh từ lâu. Cuộc sống của anh đảo lộn sau sự xuất hiện của cô người tình điên loạn. Draper dần trở nên ghen tuông vô cớ và muốn chiếm hữu hoàn toàn Garver.
Đạt Phan (ảnh: Everett Collection)