Khi Chi Bảo thông báo giải nghệ hôm 29/5, nhiều đồng nghiệp tiếc nuối vì anh vẫn đang ở độ tuổi sung sức với nghề. Diễn viên Anh Dũng hụt hẫng vì định mời Chi Bảo đóng phim nhưng trân trọng quyết định của anh. Khán giả Quang Đại đăng tấm ảnh Chi Bảo đóng vai Lục Vân Tiên trong phim cùng tên, viết: "Lục huynh, tạm biệt tuổi thơ".
25 năm làm nghề, Chi Bảo để lại dấu ấn với phong cách lãng tử và lối diễn biến hóa qua nhiều dạng vai. Đầu thập niên 1990, sau khi tốt nghiệp, chàng sinh viên khoa Điện tử Đại học Bách khoa TP HCM từ bỏ giấc mơ làm kỹ sư, bắt đầu nung nấu đam mê diễn xuất. Nhờ nghệ sĩ Hữu Châu dìu dắt, anh dần có những vai nhỏ trong chương trình kịch truyền hình Trong nhà ngoài phố của đạo diễn Trần Văn Sáu. Trong Những đứa con thành phố (năm 1998) - phim lấy bối cảnh chống Pháp những năm 1930-1945, dù đóng vai phụ, Chi Bảo gây ấn tượng với nhân vật chàng trai gốc Huế giỏi võ, can trường. Gương mặt sáng với vóc dáng khỏe khoắn, nam tính, anh dần được nhiều nhà làm phim để ý.
Bước ngoặt đến với Chi Bảo khi anh tham gia Đồng tiền xương máu - phim truyền hình gây sốt năm 1998. Phim do đạo diễn Đinh Đức Liêm thực hiện, xoay quanh gia đình ông Khải (cố nghệ sĩ Lâm Tới) với ba người con về sự thay đổi mạnh mẽ của nền kinh tế thị trường. Chi Bảo vào vai Toàn, người con cả nuôi khát vọng làm giàu, dần biến chất trước sự cám dỗ của đồng tiền. Ở đầu phim, anh được hâm mộ bởi phong thái lịch lãm, điềm đạm. Càng về sau, Chi Bảo đào sâu lối diễn nội tâm khi lòng tham của nhân vật lấn át lý trí. Với phân cảnh ruồng bỏ người tình, chạy theo một người đàn bà giàu có (Cát Tường), Toàn trở thành một những vai phản diện đáng nhớ nhất màn ảnh nhỏ cuối thập niên 1990.
Chỉ sau vài năm đóng phim, Chi Bảo đạt tới đỉnh cao trong nghề. Một thời gian, anh là lựa chọn hàng đầu của các đạo diễn với các dạng vai bảnh bao, hào hoa. Trong Giao thời (năm 2000) của đạo diễn Phan Hoàng, dù "đất" diễn không nhiều, anh ghi dấu với vai doanh nhân thành đạt theo đuổi cô gái đã có chồng (Trương Ngọc Ánh). Năm 2004, vai Lục Vân Tiên - chàng trai văn võ song toàn trong phim truyền hình cùng tên - tạo cột mốc mới cho sự nghiệp của Chi Bảo. Dồn sức trong 14 tập phim, anh cạo đầu, học cách cưỡi ngựa, đánh võ, chèo thuyền... Cảnh Lục Vân Tiên hay tin mẹ mất khi đang đi thi là một trong những phân đoạn giàu cảm xúc của phim. Diễn viên thể hiện cuộc đấu tranh tư tưởng của nhân vật khi phải chọn lựa một bên sự nghiệp, một bên mẹ già. Khi phim phát sóng, nhiều khán giả tán thưởng diễn xuất của Chi Bảo, đánh giá Lục Vân Tiên là một trong những vai hiếm hoi giàu chất nam tính của màn ảnh trong nước.
Với sitcom Cô gái xấu xí (năm 2008), anh đóng vai An Đông, tổng giám đốc của công ty thời trang, đẹp trai, nhiều tham vọng, có phần hách dịch. Chuyện tình của anh với Huyền Diệu (Ngọc Hiệp) - nữ nhân viên xấu xí nhưng chăm chỉ, biết phấn đấu - thu hút khán giả suốt hơn 100 tập phim. Hình tượng chàng giám đốc lịch lãm gắn liền với Chi Bảo, khiến anh được nhiều fan gọi với biệt danh "An Đông" suốt thời gian dài.
Khi thị trường điện ảnh sôi động, Chi Bảo nỗ lực ghi dấu với nhiều vai tính cách phức tạp. Trong phim Đẻ mướn (2005), diễn viên vào vai người chồng vô sinh, bất lực vì không thể có con với người vợ anh hết mực yêu thương. Khi Trương Ngọc Ánh mời anh đóng phim Hương Ga (2014) do chị sản xuất, Chi Bảo nhận vai "trùm cuối" - một gã giang hồ ma mãnh, cáo già. Nét diễn biến hóa của anh trở thành điểm sáng của phim, lúc bản chất nhân vật được bộc lộ ở phút cuối. Cùng năm, anh đóng một vai phụ - bác sĩ Quân - trong Scandal: Hào quang trở lại của Victor Vũ. Cảnh tay bác sĩ sát nhân lạnh lùng nhìn thi thể nạn nhân trên bàn mổ là một trong những khoảnh khắc ám ảnh của tác phẩm.
Vài năm gần đây, Chi Bảo hạn chế xuất hiện trên màn ảnh. Năm 2018, anh góp mặt với vai Hùng, người chồng ngoại tình trong phim Tình khúc bạch dương, đóng cặp Thanh Mai, song phim không gây nhiều tiếng vang. Tài tử thừa nhận phim ảnh không còn là ưu tiên hàng đầu của mình. Anh chỉ nhận lời vì mối quan hệ thân thiết hoặc có kịch bản đắt giá. "Gần 30 năm đóng phim, diễn xuất là máu thịt của tôi. Có điều, tùy theo từng giai đoạn trong cuộc đời, tôi ưu tiên điều nào hơn. Tôi nghĩ sau này nếu không còn đóng phim nữa cũng không sao", anh nói trong bài phỏng vấn năm 2019.
Anh tập trung kinh doanh và đóng góp cho cộng đồng qua các hoạt động thiện nguyện. Diễn viên được vợ mới cưới - chị Lý Thùy Chang - sát cánh điều hành quỹ cộng đồng Hiểu về trái tim, chuyên giúp đỡ các trẻ bị bệnh tim, xây trường học phi lợi nhuận... Ở tuổi 48, với anh, hạnh phúc là tìm được người đồng hành trong cuộc sống lẫn công việc. Vợ chồng anh chung quan điểm quỹ thời gian nên được chia ra làm hai, một nửa dùng để kiếm tiền, tận hưởng cuộc sống cá nhân, một nửa dành cho hoạt động cộng đồng. Anh nói: "Chúng tôi thường nghĩ, sống hạnh phúc thật chẳng dễ dàng, hãy sống bằng cả trái tim để không có gì hối hận sau này".
Tam Kỳ