Chandler sinh ra trong hình hài đàn ông và có tên khai sinh là David Roy Fitch. Nhưng cơ thể của cô lại lưỡng tính, có tử cung, buồng trứng - những bộ phận cơ thể vốn chỉ có phái nữ, có cơ quan sinh dục nam, nhưng lại không có tinh hoàn.
Đến độ tuổi dậy thì, Chandler cảm nhận sự thay đổi rõ rệt ở vòng một giống như các bạn gái khác. Cô sau đó đổi tên và đến năm 20 tuổi, Chandler quyết định đi phẫu thuật, cắt bỏ cơ quan sinh dục nam để thật sự trở thành một phụ nữ.

Chandler chưa hề giấu diếm Phelps chuyện cô từng phẫu thuật để trở thành một phụ nữ.
"Tôi chưa từng cảm thấy mình là người đàn ông, chưa hề sống như đàn ông. Không ai có thể nói rằng họ biết tôi với tư cách một người đàn ông và chụp ảnh tôi như một người đàn ông. Cũng có một số người nhớ đến tôi như là một đứa trẻ ái nam ái nữ, vì những gì tạo hóa tạo ra trên cơ thể tôi", Chandler chia sẻ.
Chandler lần đầu gặp hẹn hò với Michael Phelps trong một trận bóng bầu dục của đội Baltimore Ravens và ngay lần đó, hai người đã quan hệ tình dục. "Chúng tôi làm tình với nhau trong thời gian giải lao của trận đấu. Về sau, chúng tôi tiếp tục quan hệ. Đó là những lần đầu tiên trong đời tôi có một người làm tôi cảm thấy là đàn bà thực thụ", cô từng kể trên tạp chí National Enquirer.
Người đẹp này cũng khẳng định cô chưa hề che giấu quá khứ với bạn trai là huyền thoại của làng bơi lội mỹ. Tuy nhiên, Chandler có nghĩ đến khả năng Phelps sẽ chia tay cô sau khi cô công khai chuyện từng là đàn ông.
"Tôi và Michael hẹn hò với nhau như các bạn trẻ tuổi teen. Tôi chưa từng thấy thoải mái đến thế và được chiều chuộng theo đủ cách khi ở bên anh ấy. Nhưng giờ tôi có thể sẽ mất Michael, vì anh ấy đã là một thương hiệu mà ê-kíp của anh ấy bảo vệ và những việc xảy ra sau khi anh ấy đi điều trị tâm lý đã ảnh hưởng đến quan hệ của chúng tôi", Chandler chia sẻ.
Linh Linh