Lê Huỳnh Đức là cầu thủ Việt Nam tiên phong ký hợp đồng với một CLB nước ngoài - Chongqing Lifan (Trùng Khánh Lực Phàm), sau khi rời CLB Công an TP HCM năm 2001. Anh chơi bốn trận ở giải vô địch Trung Quốc, ghi một bàn. Năm 2002, anh trở về Việt Nam khoác áo Ngân hàng Đông Á, sau đó giải nghệ và huấn luyện Đà Nẵng.
Cũng là tiền đạo họ Lê, Công Vinh để lại nhiều dấu ấn nhất khi xuất ngoại. Năm 2009, anh được Hà Nội T&T cho Leixoes mượn ba tháng, thi đấu ở giải vô địch Bồ Đào Nha. Ngày 4/10/2009, Công Vinh đá trọn 90 phút trong trận đấu Uniao de Leiria và trở thành cầu thủ Việt Nam đầu tiên chơi ở giải hạng cao nhất tại châu Âu. Anh ghi một bàn trong ba trận trên mọi đấu trường cho Leixoes.
Bốn năm sau, Công Vinh lại xuất ngoại để sang Nhật Bản, đầu quân cho Consadole Sapporo ở J2-League. Anh chơi chín trận, ghi hai bàn ở J2 và Cup Hoàng đế Nhật Bản. Công Vinh sau đó trở lại SLNA, rồi giải nghệ ở Bình Dương.
Làn sóng xuất ngoại của cầu thủ Việt Nam rộ lên từ năm 2015 với các cầu thủ trưởng thành từ HAGL, đầu tiên là tiền vệ Nguyễn Tuấn Anh. Ngày 11/12/2015, HAGL ký thỏa thuận cho Tuấn Anh thi đấu cho Yokohama FC ở J2 trong một mùa giải.
Tiền vệ gốc Thái Bình không được chơi trận nào ở J2, nhưng ghi một bàn trong hai trận tại Cup Hoàng đế. Bàn thắng duy nhất của Tuấn Anh đến trong trận thắng Parceiro Nagano ngày 22/9/2016. Sau mùa 2016, anh trở về và gắn bó với HAGL đến hiện tại.
Sau Tuấn Anh, đến lượt tiền đạo Nguyễn Công Phượng ký hợp đồng với Mito Hollyhock ở J2 ngày 23/12/2015. Công Phượng ra mắt Mito Holllyhock ngày 7/5/2016, khi vào sân thay người ở phút 87. Anh chơi năm trận ở J2, tổng cộng 80 phút, không ghi bàn nào.
Trở lại HAGL và ghi 19 bàn trong hai mùa giải, Công Phượng tiếp tục xuất ngoại năm 2019, sang Incheon United. Anh chơi tám trận ở giải vô địch Hàn Quốc K-League, không ghi bàn nào. Công Phượng kỳ vọng ở lại Incheon một năm, nhưng sớm chấm dứt hợp đồng sau bốn tháng. Anh chuyển sang Bỉ thi đấu cho Sint Truiden cho mùa 2019-2020. Tiền đạo gốc Nghệ An chỉ chơi một trận ở giải vô địch Bỉ, gặp Club Brugge ngày 2/8/2019. Anh tịt ngòi trong 14 trận chính thức khi xuất ngoại.
Công Phượng trở về Việt Nam thi đấu cho TP HCM năm 2020, rồi trở lại HAGL mùa này.
Cầu thủ thứ ba thuộc lứa HAGL xuất ngoại là tiền vệ Lương Xuân Trường, khi anh ký hợp đồng hai năm với Incheon United ngày 28/12/2015. Xuân Trường trở thành cầu thủ Việt Nam đầu tiên thi đấu tại K-League, trong trận gặp Gwangju FC ngày 23/5/2016. Anh chơi thêm ba trận nữa cho Incheon ở K-League, rồi chuyển sang Gangwon năm 2017. Tại đó, tiền vệ gốc Tuyên Quang chơi hai trận, không ghi bàn nào.
Sau mùa giải 2018 thành công ở HAGL với bốn bàn qua 22 trận, Xuân Trường lại xuất ngoại. Lần này anh đầu quân Buriram United theo hợp đồng mượn một năm. Anh ghi một bàn trong sáu trận ở Thai League, đồng thời đá ba trận tại AFC Champions League. Anh chỉ chơi nửa mùa, trước khi trở lại HAGL thi đấu đến hiện tại.
Thủ môn Việt Nam đầu tiên xuất ngoại chính là Đặng Văn Lâm, khi anh chuyển sang Muangthong United tháng 1/2019. Không như những cầu thủ đi trước, Văn Lâm là trụ cột của Muangthong, khi chơi trọn 30 trận ở Thai League 2019. Thủ môn trưởng thành ở Nga tiếp tục chiếm vị trí chính thức mùa 2020, nhưng bị đẩy xuống ghế dự bị trong những trận cuối.
Tháng 1/2021, anh đơn phương chấm dứt hợp đồng với Muangthong, dù bị CLB Thái Lan kiện. Văn Lâm vẫn được FIFA cấm giấy chuyển nhượng quốc tế ITC, để đầu quân Cerezo Osaka sáng 30/1. Văn Lâm trở thành cầu thủ Việt Nam đầu tiên ký hợp đồng với CLB ở J-League.
Cũng trong năm 2019, hậu vệ Đoàn Văn Hậu được Heerenveen mượn một năm, với phí được cho là 1,4 triệu USD, cùng lương tháng 22.000 USD. Anh chỉ chơi một trận chính thức cho Heerenveen tại Cup Hà Lan, khi vào sân ở những phút cuối trận gặp Roda JC ngày 17/12/2019.
Văn Hậu trở lại Hà Nội ở nửa sau mùa 2020, chỉ đá thêm hai trận trước khi chấn thương sụn chêm đầu gối và nghỉ thi đấu đến bây giờ.
Bóng đá Việt Nam còn nhiều cầu thủ xuất ngoại thi đấu cho các CLB ít danh tiếng hơn, như Lương Trung Tuấn (Thai Port), Nguyễn Hữu Anh Tài (Uijeongbu), Nguyễn Hữu Khôi (Siheung City), Nguyễn Xuân Nam (Vientiane), Diệp Hoài Xuân (Phnom Penh Crown, Nagaworld) hay Michal Nguyễn (Selangor).
Ảnh: Yokohama, STVV, IUFC