Tsitsipas năm ngoái thua ngay trận mở màn Wimbledon. Anh không để điều đó tái hiện năm nay, nhưng vẫn thi đấu chật vật. Tay vợt số 5 thế giới không áp đảo được đối thủ đang đứng thứ 188. Ritschard, người phải chơi vòng loại, có tổng cộng 35 điểm winner và kiếm được 15 break-point.
Tsitsipas thua hai trong ba game giao bóng đầu trận, tốn hơn 1 tiếng để vượt qua đàn anh 7-1 trong loạt tie-break. Thế trận mỗi set đều cân bằng, nhưng tay vợt Hy Lạp bản lĩnh hơn ở thời điểm quan trọng. Anh cứu sáu break-point ở game bốn của set hai, khi vừa thắng game đỡ bóng kế trước. Tsitsipas tận dụng thêm break-point ở game giao bóng cuối của Ritschard để thắng 6-3.
Tsitsipas tới Wimbledon với phong độ cao khi vừa vô địch Mallorca Open. Nhưng, anh mất nhịp ở nhiều game với đối thủ lần đầu dự vòng đấu chính Grand Slam. Tsitsipas để Ritschard ghi 39 điểm sau 56 lần lên lưới. Đây là lý do chính dẫn tới việc hạt giống số năm phải chơi set thứ tư. Cách biệt ở set này mong manh, khi cả hai đều thua game giao bóng đầu tiên, rồi giằng co tới tỷ số 4-4. Tsitsipas sau đó thắng game đỡ bóng cuối để giành quyền vào vòng hai.
Tsitsipas cho rằng đối thủ chơi tốt hơn dự đoán, còn bản thân chưa kịp thích nghi với Wimbledon. Anh nói: "Tôi hoàn toàn tự tin sau khi vô địch ở Mallorca. Nhưng, mặt sân và điều kiện thi đấu tại đó nóng ẩm hơn. Các sân đấu ở Wimbledon rất trơn. Tôi không cảm thấy tốt hơn khi chơi ở đây. Các trận đấu vì thế luôn khó khăn".
Tsitsipas dẫn đầu ATP Tour về số trận thắng từ đầu năm với 41 trận, hơn người thứ hai Carlos Alcaraz tám trận. Anh sẽ gặp Jordan Thompson ở vòng hai. Đối thủ tiềm năng của Tsitsipas ở vòng ba là Nick Kyrgios, người tốn năm set để hạ tài năng trẻ chủ nhà Paul Jubb. Nhánh này còn có Denis Shapovalov và Roberto Bautista Agut.
Cùng đi tiếp trong loạt trận chiều 28/6 là các hạt giống Diego Schwartzman, Alex de Minaur, Jenson Brooksby và Filip Krajinovic.
Vy Anh