Tối 24/10 tại TP HCM, Trịnh Thăng Bình ra mắt MV mới. Nhạc sĩ kể anh từng bị mất ngủ và khi quan sát bạn bè xung quanh, anh nhận ra người thức khuya là những người cô đơn. "Họ thức để chờ đợi tin nhắn từ ai đó hay đang muốn nhắn tin cho ai đó, cũng có thể đang nhớ đến một mối quan hệ cũ. Khi nhớ về người cũ, tôi cũng muốn cầm điện thoại lên, soạn tin nhắn để hỏi thăm người ta ngủ chưa, nhưng cuối cùng lại không có dũng khí bấm gửi", ca sĩ chia sẻ về ý tưởng viết nhạc.
Thăng Bình cho biết người yêu cũ của anh là một cô gái hoàn hảo. Dù đã chia tay từ lâu, anh vẫn còn nhiều cảm xúc dành cho đối phương. Đó là lý do anh vẫn độc thân.
MV do đạo diễn Khương Vũ thực hiện, với sự tham gia của hot girl Salim trong vai nữ chính. Trịnh Thăng Bình nói anh từng bỏ lỡ cơ hội làm việc với Salim hai lần. "Khi chuẩn bị ra hai MV trước, tôi đều muốn mời Salim đóng chung. Tôi nhắn tin qua mạng xã hội, lần đầu gọi 'Em ơi!', lần sau là 'Em ngủ chưa?', nhưng đều bị cô ấy phớt lờ hoặc gần cả năm sau mới trả lời". Đến MV thứ ba, anh phải vào thẳng chủ đề mời hợp tác quay chung, Salim mới phản hồi.
Khi bị Trịnh Thăng Bình trách vì quá lạnh lùng, Salim giải thích về sự hiểu lầm của cô với anh: "Anh Bình toàn nhắn tin lúc nửa đêm. Còn tôi không thích bởi những tin nhắn muộn, lại hỏi mình ngủ chưa, thường chứa nhiều ý đồ không trong sáng. Tôi và anh Bình quen biết nhau từ bốn năm trước nhưng số lần nói chuyện không nhiều. Giờ tôi mới nhận ra anh nghĩ rằng do chưa thân nên nhắn tin sẽ ổn hơn gọi trực tiếp".
Bài hát có phần nhạc vừa nhẹ nhàng vừa đong đầy tâm sự từ một người đàn ông luôn âm thầm quan tâm người cũ. Em ngủ chưa? có màu sắc R&B hiện đại, trẻ trung, phần rap do Osad - nghệ sĩ nổi tiếng với bài Người âm phủ - thể hiện. Bản demo của ca khúc được anh thực hiện một cách ngẫu hứng, khi đang uống rượu đêm khuya cùng một nhóm bạn nghệ sĩ người Mỹ. Nội dung MV xoay quanh một mối tình tay ba. Dù đang yêu sâu đậm người tình hiện tại, cô gái vẫn có thêm một mối quan hệ lấp lửng phía sau (Osad). Điều đó khiến chàng trai (Trịnh Thăng Bình) đau khổ. Ca sĩ thực hiện sản phẩm này từ tháng 6/2017. Phần hậu kỳ được bạn bè anh thực hiện ở Mỹ.