Gần như ngay khi Hendee Manufacturing bắt đầu tiến hành sản xuất hàng loạt những xe gắn máy vào năm 1902, công ty đã góp mặt tại các cuộc đua. Năm 1907, những cuộc đua xe máy trở thành một dạng giải trí được ưa chuộng trên khắp nước Mỹ và hiệu xe Indian chứng tỏ được ưu thế về tốc độ và sự ổn định.
Sau những chiếc đầu tiên trang bị động cơ xi-lanh đơn, Indian chế tạo một chiếc xe có động cơ 2 xi-lanh xếp hình chữ V cho đội đua của hãng vào đầu năm 1905. Tới năm 1907, dựa trên động cơ V kép này, hãng đã cho ra lò một mẫu xe bán đại trà. Nhằm đảm bảo sức cạnh tranh của nhãn hiệu Indian ở các cuộc đua xe địa phương, những nơi đội đua của Indian không thể có mặt, hãng liền cho sản xuất những chiếc xe dành cho các tay đua nghiệp dư năm 1908.
Những chiếc xe này không hoàn toàn là xe đua thật sự nhưng lại vượt trội hơn hẳn dòng xe sản xuất hàng loạt. Vì thế Indian Twin trở thành lựa chọn đối với rất nhiều các tay đua. Với một chiếc xe như vậy, Paul J.C. Derkum đã ghi dấu tại đường đua dài một dặm (1,6 km) ở Los Angeles. Ngày 22/2/1908, Derkum đã lần lượt phá 10 kỷ lục về tốc độ ở các cự ly từ 1 đến 10 dặm. Với thành tích này, Derkum được báo chí gọi là "Dare Devil Derkum" (Derkum liều mạng), một biệt danh gắn chặt với sự nghiệp của anh.
Bất kỳ một thanh niên Mỹ nào mong muốn trở thành tay đua đều có thể mua một chiếc xe Indian Twin 1908 với giá 360 USD. Chiếc xe nặng 55 kg, có thể chạy với tốc độ tối đa 105 km/h, và ngày nay người ta coi nó như một chiếc siêu môtô thể thao vào thời bấy giờ.
X.O. (theo AMA)