Ngày 17/5, The Weeknd là gương mặt trang bìa của tạp chí Time. Anh chia sẻ về tình cảm, cuộc sống và kế hoạch công việc hiện tại. Ca sĩ Canada thổ lộ: "Trước Melancholy, tôi đã viết xong một album. Nó không giống Melancholy chút nào vì nói về một quãng thời gian hoàn toàn khác trong cuộc đời tôi, rất vui vẻ, vô cùng đẹp đẽ".
Nhưng chuyện chia tay với Selena Gomez khiến The Weeknd bị xáo trộn và thay đổi dự án âm nhạc. "Tôi không muốn biểu diễn thứ trái ngược tâm trạng của mình", The Weenknd thừa nhận. Ca sĩ không có kế hoạch phát hành album ban đầu đã thực hiện.
Theo nguồn tin của Us Weekly, The Weeknd dành phần lớn thời gian trong phòng thu để thực hiện album My Dear Melancholy, trong đó đa số ca khúc nói về chuyện tình yêu tan vỡ. Trong cuộc phỏng vấn với Time, The Weeknd nói quá trình thu âm khiến tâm trạng anh ổn định hơn.
Tại Lễ hội âm nhạc Coachella ở Mỹ hồi tháng 4, The Weeknd biểu diễn hai ca khúc Call Out My Name, Privilege trong album My Dear Melancholy. Anh bật khóc giữa lúc hát. Selena Gomez và The Weeknd công khai quan hệ hồi đầu năm 2017. Hai người chia tay nhau cuối tháng 10/2017 sau khi Selena Gomez gặp lại Justin Bieber.
* The Weeknd khóc khi biểu diễn ở Coachella
Tại Liên hoan phim Cannes tuần trước, The Weeknd bị bắt gặp hôn tình cũ Bella Hadid, làm rộ lên tin đồn cả hai tái hợp. The Weeknd và Bella Hadid chia tay tháng 11/2016 sau hai năm hẹn hò.