Tài tử Hollywood chỉ lấy vợ một lần rồi tuyên bố không kết hôn, không con cái. Nhưng từ đó, hàng chục chân dài nóng bỏng đã lần lượt 'qua tay' George.
Một trong những mối tình đầu tiên của George Clooney là diễn viên, người mẫu Kelly Preston. George gặp người đẹp tóc vàng khi cả hai tham gia học diễn xuất năm 1987. Cặp sao hẹn hò suốt 14 tháng cho tới giữa năm 1989. Kelly sau đó yêu và kết hôn với nam diễn viên John Travolta năm 1991.
Talia Balsam là người vợ duy nhất của George tính đến hiện tại. Nữ diễn viên có nụ cười ngọt ngào gặp chàng trai đào hoa năm 1984 khi cô mới 23 tuổi. Họ chia tay năm 1987 và quay trở lại hai năm sau đó. Cả hai làm đám cưới năm 1989 rồi ly hôn vào năm 1992. Những vướng mắc trong vấn đề tiền nong được cho là lý do khiến hôn nhân của họ tan vỡ. Sau khi chia tay Talia Balsam, George tuyên bố anh sẽ không kết hôn thêm lần nào nữa và sẽ không có con với bất cứ ai.
George hẹn hò với nữ diễn viên, ca sĩ, nhạc sĩ người Mỹ Elizabeth Daily trong năm 1993.
Năm 1995, ngôi sao cặp với người mẫu Karen Duffy nhưng mối quan hệ chỉ diễn ra trong một tháng.
Kimberly Russell - nữ diễn viên với mái tóc xoăn đặc trưng - là người mà George gặp khi cùng tham gia một hoạt động xã hội ở Los Angeles năm 1995. Mối quan hệ của họ diễn ra trong 10 tháng. Sau đó, George gửi thư chia tay người đẹp với lý do anh muốn tìm một người phụ nữ khác và không muốn kết hôn.
Năm 1996, George có tình mới là siêu mẫu người Thụy Điển Vendela Kirsebom Thomessen. Vendela từng được so sánh với công nương Grace Kelly. Cả hai gặp nhau trong một bữa tiệc Oscar. Mối quan hệ kéo dài ba tháng.
Céline Balitran là người tình "ba năm bốn tháng" của George Clooney. Khi tài tử gặp Celine tại một quán cà phê ở Paris năm 1996, cô là một sinh viên luật đang làm bồi bàn tại đây. Vài tháng sau đó, Celine chuyển tới sống tại nhà của George ở Los Angeles. Họ chia tay năm 1999.
George cũng từng qua lại với nữ diễn viên người Mỹ gốc Hoa Lucy Liu năm 2000.
Traylor Howard làm người tình của George trong một tháng hồi năm 2000. Người đẹp tóc vàng từng tham gia diễn xuất trong bộ phim hài "Me, Myself and Irene".
Lisa Snowdon - người mẫu Anh với cặp chân dài, mái tóc vàng óng và vòng một hấp dẫn - được coi là người phụ nữ khao khát của nhiều quý ông. Tất nhiên, với vẻ đẹp trai, lãng tử, George dễ dàng chinh phục Lisa. Cả hai gặp nhau trên phim trường bộ phim "Martini" ở Tây Ban Nha năm 2000. Thời gian qua lại của hai người là 5 năm với nhiều lần chia tay rồi tái hợp.
George Clooney có mối quan hệ ngắn ngủi với nữ diễn viên Jennifer Siebel Newsom năm 2002.
Cũng trong năm 2002, George qua lại với Mariella Frostrup. Tuy nhiên, mối quan hệ chưa đầy một tháng. Sau đó, họ trở thành bạn bè thân thiết của nhau. George nhận làm cha đỡ đầu cho hai con của Mariella.
