Phil Schiller bắt đầu làm việc tại Apple từ năm 1987 và giữ vai trò quan trọng kể từ khi Steve Jobs quay lại vào năm 1997. Ông thường xuyên xuất hiện trên sân khấu để giới thiệu những tính năng và chiến lược mới dành cho iPhone và iPad. Chức danh Phó chủ tịch phụ trách marketing toàn cầu mà ông nắm giữ nhiều năm qua hiện được trao cho Joswiak, một trong những cấp phó của ông. Joswiak, biệt danh Joz, cũng đã làm việc tại Apple hơn 20 năm.
"Tôi sẽ vẫn ở đây miễn là Apple còn cần tôi, nhưng tôi cũng muốn dành thời gian trong những năm tới cho gia đình, bạn bè và một số dự án cá nhân mà tôi đang rất quan tâm", Schiller nói. Ông sẽ vẫn phụ trách quản lý kho ứng dụng App Store cũng như tham gia các sự kiện lớn của hãng.
Schiller là nhân vật cao cấp thứ tư rời vị trí lãnh đạo tại Apple trong hai năm trở lại đây, sau Angela Ahrendts, đứng đầu mảng bán lẻ (tháng 2/2019), Phó chủ tịch phụ trách thiết kế Jonathan Ive (tháng 7/2019) và Steve Dowling, trưởng bộ phận PR (tháng 9/2019). Trong khi đó, Apple cũng có thêm một lãnh đạo mới là John Giannandrea, phụ trách các giải pháp trí tuệ nhân tạo.
Theo CNBC, nhiệm vụ của Schiller tại Apple vẫn rất lớn bởi App Store đang bị điều tra ở cả Mỹ và châu Âu, bắt đầu từ giữa năm 2019. Các nhà phát triển phàn nàn phải trả phí quá cao nếu muốn ứng dụng của mình được phát hành trên App Store.
Trong khi đó, Apple luôn phủ nhận việc họ lợi dụng sự thống trị của mình trên kho ứng dụng để chèn ép các nhà phát triển. Trong phiên điều trần trước Quốc hội Mỹ tuần trước, Tim Cook, CEO Apple, nói họ cũng vấp phải sự cạnh tranh lớn: "Các nhà phát triển có thể viết ứng dụng cho Android, Windows, Xbox hoặc PlayStation. Chúng tôi đối mặt với sự cạnh tranh khốc liệt từ cả phía nhà phát triển lẫn phía khách hàng. Giống như một cuộc chiến đường phố vậy".