Tạp chí Enquirer đã bóng gió gọi Jesse James - người yêu của nữ hoàng "tốc độ" - là quái vật để thể hiện tính cách xấu xa của anh chàng. Và việc Bullock hò hẹn với anh ta khiến không ít người thắc mắc.
Bạn trai của cô đào nổi tiếng đã bỏ mặc người vợ Janine Lindemulder đang mang bầu bảy tháng để "thoát nợ". Và đến khi Janine sinh nở được một tháng thì anh ta bắt đầu tán tỉnh Sandra. Jesse còn có một vẻ bề ngoài khá dữ tợn với thân hình đầy những hình xăm và từng phạm tội khi còn thành niên.
Một người bạn của cặp đôi cho biết, Sandra gặp James hồi tháng 12 khi nữ diễn viên đưa con trai đỡ đầu đi xem show Monster Garage ở Long Beach, California. Ngay khi nhìn thấy người đẹp, Jesse đã cười rất tình và chỉ vài phút sau khi Sandra rời show, anh chàng đuổi theo và mời cô ăn tối.
Để gây ấn tượng mạnh, Jesse đã cấp tốc đi tậu một chiếc xe Porsche, và khi Sandra bước lên xe thì cô tỏ ra mê ngay, bởi cô cũng có một chiếc giống như thế. Và cuộc nói chuyện của họ trở nên gần gũi như thể quen nhau đã lâu. Họ từng tâm sự với một người bạn: “Chúng tôi hiểu ý nhau ngay từ những phút đầu. Cứ như thể có ma lực vậy”. Và bạn bè họ cho rằng đó là một kiểu hấp dẫn từ sự đối nghịch. Trước đây, Jesse rất thích kiểu phụ nữ mang "phụ tùng giả" kiểu Pamela Anderson, còn Sandra, 39 tuổi thì từng không chịu nổi kiểu người săm hình khắp thân thể. Bullock từng lên mặt báo cùng những cái tên Matthew McConaughey, Tate Donovan và Ryan Gosling - những anh chàng tóc vàng hiền lành.
Jesse, 34 tuổi, từng gây ầm ĩ khi còn ở tuổi thành niên với thành tích ăn trộm xe hơi. Niềm đam mê với xế nổ và xế hộp đã giúp anh ta trở nên nổi tiếng. Anh từng giúp những tài tử điện ảnh chăm sóc xe hơi của họ và cũng theo đó học cách sống kiểu siêu sao. Năm 2002, anh ly dị Karla James và bỏ rơi luôn hai đứa trẻ để đến với người mẫu chuyên chụp ảnh khoả thân Janine. Nhưng chỉ sau một năm, họ cũng đôi đường đôi ngả.