Mùa 2002-2003, Real là nhà ĐKVĐ Champions League và vừa chiêu mộ Vua phá lưới World Cup 2002 Ronaldo từ Inter. Tiền đạo người Brazil và đồng hương Roberto Carlos ghi bàn trong trận bán kết Champions League lượt đi, giúp Real đánh bại Juventus 2-1.
Figo đá hỏng phạt đền và Real bị Juventus loại ở bán kết Champions League 2002/2003.
Tuy nhiên, Ronaldo dính chấn thương khi thi đấu ở La Liga và không thể ra sân từ đầu trong trận bán kết lượt về tại Turin. Khi Ronaldo vào sân, đoàn quân dưới trướng HLV Vicente del Bosque đang bị dẫn 0-2. Tiền đạo người Brazil kiếm được một quả phạt đền, nhưng Luis Figo đá hỏng. Cuối cùng, Real thua 1-3 và bị loại. Dù Real vô địch La Liga mùa đó, Perez vẫn sa thải Del Bosque.
Perez bổ nhiệm Carlos Queiroz thay Del Bosque. Dưới sự chỉ đạo của HLV người Bồ Đào Nha, Real thi đấu tốt trong hai phần ba mùa giải tiếp theo - mùa 2003-2004. Tuy nhiên, họ bắt đầu chệch choạc vào cuối mùa. Real thua Real Zaragoza ở chung kết Cup Nhà Vua. Vài ngày sau, họ thua ngược Monaco và bị loại ở Champions League. Tại La Liga, Real hụt hơi so với các đối thủ ở cuộc đua vô địch. Cuối mùa, Queiroz bị sa thải.
Real rơi vào giai đoạn khủng hoảng triền miên sau thời Queiroz. Jose Antonio Camacho được bổ nhiệm nhưng từ chức vào tháng 9/2004 do kết quả yếu kém. Trợ lý Mariano Garcia Remon được bổ nhiệm nhưng cũng chỉ làm được ba tháng. Vanderlei Luxemburgo dẫn dắt Real từ tháng 12/2004 đến tháng 12/2005 trước khi ra đi, nhường chỗ cho Juan Ramon Lopez Caro. Tuy nhiên, thành công vẫn ngoảnh mặt với Real. Ngày 27/2/2006, Perez từ chức Chủ tịch Real.
Perez từ chức chủ tịch Real vào tháng 2/2006.
Năm 2009, Perez trở lại một cách đầy tham vọng khi giúp Real chiêu mộ Cristiano Ronaldo, Kaka và Karim Benzema - những ngôi sao sáng giá nhất của bóng đá thế giới lúc bấy giờ. Manuel Pellegrini là HLV của Real khi đó và họ được kỳ vọng sẽ trở thành đối trọng của Barca tại Tây Ban Nha.
Tuy nhiên, trận thua muối mặt 0-4 của Real trước Alcorcon - một đội bóng ở miền Nam Madrid và đá ở giải hạng Ba - khiến giới chuyên môn sửng sốt. Real sau đó không thể ngược dòng ở lượt về và bị loại ở Cup Nhà Vua. Tại La Liga, Real để Barca qua mặt và họ bị loại ở vòng 1/8 Champions League. Cuối mùa, Pellegrini phải xách hành lý rời Bernabeu.
Pellegrini thất bại trong việc dẫn dắt dàn sao của Real.
Perez sau đó bổ nhiệm Jose Mourinho - người đưa Real vô địch La Liga 2011-2012 với số bàn thắng và số điểm kỷ lục. Nhưng ở mùa giải thứ ba làm việc tại sân Bernabeu, Mourinho để phòng thay đồ chìm trong không khí căng thẳng.
Giai đoạn Mourinho ở Real kết thúc với thất bại cay đắng trước Atletico Madrid ở chung kết Cup Nhà Vua - trận thua đầu tiên của Real trước kình địch cùng thành phố sau 14 năm. Nó diễn ra ngay tại sân Bernabeu. Mourinho và Cristiano Ronaldo bị đuổi khỏi sân, và HLV người Bồ Đào Nha nhận trát sa thải.
Mourinho bị tước quyền chỉ đạo trong trận chung kết Cup Nhà Vua với Atletico.
Sau hai năm yên ổn dưới sự dẫn dắt của Carlo Ancelotti, Perez bổ nhiệm Rafael Benitez. Thay đổi này không mang lại hiệu quả. Real thua Barca 0-4 trong trận El Clasico. Trước đó, họ phải nhận những kết quả đáng thất vọng. Cuối cùng, Perez sa thải Benitez và bổ nhiệm Zinedine Zidane - người khi đó làm HLV của Real Madrid B và bị đặt dấu hỏi về năng lực. Tuy nhiên, đây là một trong những quyết định sáng suốt nhất của Perez khi Zidane giúp Real ba năm liên tiếp vô địch Champions League.
Benitez chỉ làm việc ở Real trong nửa mùa giải.
Mùa hè 2018, sau khi gặt hái nhiều thành công với Real, Zidane bất ngờ từ chức. Perez lại phải tìm một HLV mới cho đội nhà và người được chọn là Julen Lopetegui. Tuy nhiên, thông tin Real đi đêm và ký hợp đồng với Lopetegui bị rò rỉ. Nhà cầm quân 22 tuổi bị cách chức HLV tuyển Tây Ban Nha chỉ hai ngày trước khi World Cup 2018 diễn ra.
Cùng với sự ra đi của Ronaldo, Real không thể tìm lại sự cân bằng dưới sự chỉ đạo của Lopetegui trong mùa giải mới. Đội chủ sân Berbabeu đang trải qua năm trận liên tiếp không thắng trên mọi đấu trường, trong đó có bốn trận thua. Real chưa vượt qua cuộc khủng hoảng này và Perez có thể bắt đầu lại thói quen "trảm tướng" - điều đã lâu ông không làm.
Vĩnh San