Bước vào ván đấu thứ năm, Đại kiện tướng FIDE Lê Quang Liêm (elo 2.706) cầm quân trắng đi trước Gregory Kaidanov (Mỹ; 2569) ở bàn năm.
Ngay từ nước cờ thứ năm, kỳ thủ Việt Nam quyết định nhập thành gần với ý đồ tấn công. Ngược lại, Kaidanov chơi thận trọng nhưng bất ngờ đi một thế cờ sai ở nước thứ 18.
Đối phương mắc sai lầm, nhưng Quang Liêm không mạnh dạn đẩy chốt bên cánh Vua lên để tấn công trực diện đối thủ. Cũng vì quyết định này, anh lỡ cơ hội đánh bại đối thủ và dẫn đến mất quân chốt vị trí e3 ở nước thứ 79.
Thế cờ tàn mất đi thế thuận lợi, Quang Liêm sử dụng thế đối Vua chấp nhận trận hòa với Kaidanov ở nước cờ thứ 86. Trận hòa này khiến kỳ thủ số một Việt Nam chỉ có 3,5 điểm sau năm ván đấu, đứng thứ 12 trong danh sách thi đấu các kỳ thủ có elo trên 2.499.
Theo các bình luận viên giải Millionaire Chess 2014, hạt giống số ba của giải hầu như hết cơ hội lọt vào top 4 khi vòng loại chỉ còn hai ván. Quang Liêm buộc phải thắng hai ván cuối và chờ đợi đối thủ xếp trên cùng trượt ngã ở những ván đấu cuối cùng.
Lúc này ba kỳ thủ Wesley So (Philippines; 2.755), Yu Yangyi (Trung Quốc; 2.697 ) và Daniel Naroditsky (Mỹ; 2.601) đang dẫn đầu với 4,5 điểm. Hạt giống số hai Bu Xiangzhi (Trung Quốc; 2.701) có bốn điểm. Bốn kỳ thủ đứng đầu giành vé vào bán kết tranh chấp ngôi vô địch trị giá 100.000 đôla.
Anh Tuấn