Pochettino dẫn dắt Southampton ở mùa 2013-2014 rồi nắm quyền ở Tottenham giai đoạn 2014-2019. Dấu ấn đậm nét nhất là việc HLV Argentina đưa Tottenham vào chung kết Champions League 2018-2019, nơi họ thua Liverpool 0-2.
Sau đó, Pochettino có hơn một năm dẫn dắt PSG, làm việc cùng những ngôi sao như Lionel Messi, Neymar hay Kylian Mbappe. Ông đoạt một Ligue 1, một Cup Pháp, một Siêu Cup Pháp nhưng sớm bị loại khỏi Champions League.
Trở lại Anh, Pochettino có cơ hội đoạt danh hiệu đầu tiên chỉ sau nửa năm nắm quyền tại Chelsea. "Đúng, tôi đang khao khát giành được một danh hiệu với bóng đá Anh", HLV 51 tuổi nói sau trận thắng Middlesbrough. "Tôi đã giành ba danh hiệu ở PSG và muốn tiếp tục chiến thắng tại đây".
Trên sân Stamford Bridge ngày 23/1, Chelsea sớm cởi bỏ áp lực nhờ pha đá phản của tiền vệ phòng ngự Jonny Howson. Sau đó, "The Blues" thi đấu thanh thoát hơn và ghi thêm năm bàn, lần lượt do công Enzo Fernandez, Noni Madueke cùng cú đúp của Cole Palmer để giành vé đầu tiên vào chung kết Cup Liên đoàn.
Pochettino xem khả năng tận dụng và dứt điểm tốt là sự khác biệt giữa trận lượt đi và lượt về. Trên sân Riverside cách đây hai tuần, Chelsea áp đảo khi kiểm soát bóng 72%, dứt điểm 18 lần với năm cú trúng đích, nhưng vẫn thua 0-1. Riêng Cole Palmer có hat-trick cơ hội ngon ăn với những cú sút cận thành trong hiệp một, nhưng đều bỏ lỡ.
Dù giành vé vào chung kết, Pochettino vẫn không hài lòng khi Chelsea mất tập trung và để Middlesbrough chọc thủng lưới cuối trận. Phút 88, hàng thủ Chelsea để Morgan Rogers thoải mái đi bóng và dứt điểm từ ngoài vòng cấm, xé lưới thủ thành Dorde Petrovic.
Chelsea sẽ gặp đội thắng trong cặp bán kết còn lại giữa Liverpool và Fulham ở chung kết tại Wembley. Trước bán kết lượt về tại Anfield hôm nay, Liverpool nắm lợi thế khi thắng 2-1 trên sân khách ở lượt đi. Khi được hỏi về đối thủ ở chung kết, Pochettino đáp: "Cả hai đội đều rất mạnh nên trận chung kết sẽ rất khó khăn. Nhưng bây giờ chúng tôi cần tin rằng chúng tôi có thể giành chiến thắng. Tôi nghĩ đó là bước quan trọng vì sự tự tin và niềm tin vào bản thân sẽ thúc đẩy động lực".
Pochettino cho biết từ trước mùa giải, Chelsea đã đặt mục tiêu đoạt Cup Liên đoàn do đội không thi đấu ở Cup châu Âu và khó lòng cạnh tranh tại Ngoại hạng Anh. HLV Argentina nói thêm rằng toàn đội không có thời gian ăn mừng vé vào chung kết vì sẽ sớm trở lại tập luyện để chuẩn bị cho trận gặp Aston Villa ở vòng bốn Cup FA ngày 26/1, cũng tại Stamford Bridge.
Hồng Duy