Sau khi nhậm chức tại Stamford Bridge, Pochettino trải qua kỳ chuyển nhượng hè 2023 đầy biến động. Chelsea đưa về Nicolas Jackson, Christopher Nkunku, Angelo Gabriel, Lesley Ugochukwu, Axel Disasi, Robert Sanchez, Moises Caicedo, Romeo Lavia, Deivid Washington, Dorde Petrovic và Cole Palmer. Ngược lại, 20 cầu thủ đội một bị đẩy đi, gồm Kalidou Koulibaly, Mateo Kovacic, Edouard Mendy, Kai Havertz, Ruben Loftus-Cheek, Tiemoue Bakayoko, N'Golo Kante, Mason Mount, Cesar Azpilicueta, Baba Rahman, Christian Pulisic, Ethan Ampadu và Aubameyang, David Datro Fofana, Angelo Gabriel, Gabriel Slonina, Kepa Arrizabalaga, Hakim Ziyech, Lewis Hall và Andrey Santos.
Sau khởi đầu mùa giải ảm đạm, Chelsea cải thiện phong độ thời gian qua khi thắng ba trận gần nhất để vươn lên nửa trên bảng điểm Ngoại hạng Anh. Đội còn đè bẹp Middlesbrough với tổng tỷ số 6-2 để vào chung kết Cup Liên đoàn gặp Liverpool trên sân Wembley ngày 25/2.
Trước trận gặp Aston Villa ở vòng bốn Cup FA, Pochettino xác nhận sẽ không tăng cường lực lượng trong kỳ chuyển nhượng mùa đông và tự tin đội ngũ hiện tại đủ sức mang về các danh hiệu. "Chúng tôi đang khao khát đoạt danh hiệu, chứ không phải ký hợp đồng với cầu thủ mới", ông nói. "Tôi hài lòng với đội hình. Nhưng chúng tôi cũng biết tuần cuối kỳ chuyển nhượng sẽ sôi động nhất, và cần sẵn sàng cho bất kỳ điều gì có thể xảy ra trong đội".
Trong số tân binh được Pochettino ký hợp đồng, Cole Palmer chơi tốt hơn cả, với 11 bàn trên mọi đấu trường, gồm chín tại Ngoại hạng Anh và hai ở Cup Liên đoàn. "Chúng tôi luôn lạc quan, và thực tế là Palmer đang thi đấu rất tốt", Pochettino ca ngợi học trò. "Chỉ trong sáu hoặc bảy tháng, Palmer hòa nhập và đá tốt. Chúng tôi rất hài lòng với tầm ảnh hưởng và màn trình diễn của Palmer".
Pochettino cũng xem trận thắng Middlesbrough 6-1 ở bán kết lượt về hôm 23/1 để vào chung kết Cup Liên đoàn là khoảnh khắc quan trọng với đội hình trẻ trung của Chelsea. "Để trưởng thành, chúng tôi cần cùng nhau sống những khoảnh khắc này", HLV Argentina bày tỏ. "Chúng tôi cần chứng tỏ tính cạnh tranh và trong mọi tình huống tấn công, chúng tôi đều có thể ghi bàn. Chiến thắng đó rất quan trọng vì nó xây dựng sự tự tin và động lực cho toàn đội".
Pochettino xác nhận Malo Gusto, Christopher Nkunku đã trở lại tập luyện nhưng chưa sẵn sàng cho trận gặp Aston Villa. Bộ đôi này có thể tái xuất ở đại chiến với Liverpool trên sân Anfield tại vòng 22 Ngoại hạng Anh ngày 31/1. Pochettino cũng từ chối nói về tương lai của Thiago Silva - trung vệ 39 tuổi còn hợp đồng đến hết mùa.
Sau khi chấn thương gân kheo và ngồi ngoài từ tháng 9/2023, Ben Chilwell trở lại khi vào thay người ở hiệp hai trận thắng Fulham 1-0 tại Ngoại hạng Anh ngày 13/1 và đá chính trận thắng Middlesbrough tại Cup Liên đoàn hồi giữa tuần. Dù vậy, Pochettino cho rằng hậu vệ người Anh không đủ thể lực để tiếp tục đá chính trước Aston Villa.
Hồng Duy