Trailer mở đầu với cảnh Trịnh Công Sơn thời trẻ (Avin Lu đóng) lần đầu gặp Dao Ánh (Hoàng Hà) tại ngôi nhà nhỏ ở Huế. Chuyện tình của cố nhạc sĩ được giới thiệu trên nền tiếng hát của Avin Lu qua ca khúc Nắng thủy tinh. Khi Dao Ánh cảm nhận được mối chân tình của nhạc sĩ cũng là lúc anh phải xa cô lên B'Lao (Bảo Lộc, Lâm Đồng) công tác. Tại đây, anh viết cho cô hơn 300 lá thư, sáng tác hàng chục ca khúc tặng người tình.
Hoàng Hà cho biết được chọn vào vai sau năm vòng casting. Đạo diễn Phan Gia Nhật Linh muốn tìm cô gái có nét tinh nghịch, ngầm nổi loạn, thể hiện vai Dao Ánh từ năm 16 đến 21 tuổi. Theo anh, vai này khó chọn hơn so với Bích Diễm (Lan Thy đóng) - chị của Dao Ánh - vì đòi hỏi kỹ thuật diễn nội tâm. Đạo diễn đặt tiêu chí đôi nhân vật phải có nét đẹp khác nhau. Khi gặp Hoàng Hà ở lớp học Gặp gỡ mùa thu, anh ấn tượng với gương mặt xinh xắn, đôi mắt to tròn và khuyến khích cô thử vai.
Cô có lợi thế khi vào vai Dao Ánh vì cùng là người gốc Hà Nội. Theo đề nghị của đạo diễn, cô giảm 2-3 kg để phù hợp vóc dáng mảnh mai của nhân vật. Diễn viên cũng luyện thanh nhằm khoe giọng trong một số phân cảnh âm nhạc. Hoàng Hà tham gia nghệ thuật từ năm 2015, khởi nghiệp với nghề lồng tiếng. Cô từng đóng MV Không thể cùng nhau suốt kiếp - kể chuyện tình Nam Phương hoàng hậu và vua Bảo Đại - của Hòa Minzy, MV Nàng thơ của Hoàng Dũng...
Dao Ánh là em gái Ngô Vũ Bích Diễm, tức Diễm "xưa". So với chị, Dao Ánh có mối tình sâu đậm cùng Trịnh Công Sơn hơn. Họ quen biết từ năm 1964, khi đó Dao Ánh là nữ sinh 14 tuổi ở Huế, ngưỡng mộ tiếng đàn của Trịnh Công Sơn - lúc ấy 25 tuổi. Khi viết thư cho nhạc sĩ, Dao Ánh giãi bày tình cảm và an ủi những chuyện không vui sau khi ông chia tay Bích Diễm. Đem lòng cảm mến, Trịnh Công Sơn sáng tác nhiều ca khúc tặng Dao Ánh như Mưa hồng, Còn tuổi nào cho em, Ru em từng ngón xuân nồng, Lời buồn thánh...
Trong 37 năm từ khi gặp Dao Ánh đến cuối đời, Trịnh Công Sơn đã viết hơn 300 lá thư cho bà. Ông viết nhiều nhất từ năm 1964 đến 1967, khi ông ở Bảo Lộc. Qua những lá thư gửi cho người tình, Trịnh Công Sơn luôn bày tỏ nỗi hoài nghi về một cái kết hạnh phúc giữa cả hai. Ông cho rằng sự tan vỡ, đau khổ là điều khó tránh khỏi. Chuyện tình của họ kết thúc vào năm 1967 do nhạc sĩ chủ động chia tay. Dao Ánh sang Mỹ học tập, lập gia đình song vẫn giữ quan hệ thân thiết với Trịnh Công Sơn và gia đình ông.
Năm 1993, Dao Ánh về nước thăm Trịnh Công Sơn và được cố nhạc sĩ viết tặng ca khúc Xin trả nợ người. Khi trở lại Mỹ, bà ly dị chồng. Những năm cuối đời của nhạc sĩ, khi ông bệnh nặng, bà thường về Việt Nam chăm sóc tình cũ. Bức thư cuối cùng Trịnh Công Sơn gửi Dao Ánh là qua email vào ngày 17/1/2001, trước khi ông mất gần ba tháng. Lúc đó, ông đang nằm trên giường bệnh, không còn khả năng cầm bút, vẫn nhớ tới Dao Ánh nên nhờ bạn đánh máy và gửi hộ. Năm 2011, Dao Ánh công bố những bức thư này, sau đó phát hành thành sách với tên Thư tình gửi một người (Nhà xuất bản Trẻ).
Phim Em và Trịnh được bấm máy vào đầu tháng 11/2020, dự kiến ra mắt tháng 12 - dịp 20 năm giỗ Trịnh - nhưng phải hoãn vì dịch. Tác phẩm có kinh phí 40 tỷ đồng, chủ yếu đầu tư ở bối cảnh, do phim kéo dài từ thập niên 1960 đến 1990. Đạo diễn Nguyễn Quang Dũng làm tư vấn sản xuất cho phim. Anh là con trai cố nhà văn Nguyễn Quang Sáng - một trong những người bạn thân của Trịnh Công Sơn. Gia đình Trịnh Công Sơn cho biết có đóng góp ý kiến cho êkíp về kịch bản nhưng tôn trọng sáng tạo riêng của đạo diễn. Vai chính - nhạc sĩ thời trung niên - do Trần Lực đóng. Vai danh ca Thanh Thúy - người từng được Trịnh Công Sơn viết tặng ca khúc Ướt mi - do Phạm Nhật Linh (sinh năm 2001) hóa thân.
Tam Kỳ