Giữa tháng 11, nguồn tin của Us Weekly tiết lộ Paris Hilton đã chia tay Chris Zylka từ cách đó vài tuần. Paris nhận lời cầu hôn của Chris đầu năm nay. Cô khoe hình ảnh mình được Chris Zylka quỳ gối, trao chiếc nhẫn 2 triệu USD trên Instagram. Kế hoạch đám cưới của hai người được chuẩn bị suốt mùa hè, Paris đã chọn xong váy cưới, chuẩn bị tiệc cho ngày trọng đại cuối năm nay. Tuy nhiên, cô cho biết hủy hôn vì cảm thấy mọi chuyện diễn ra quá nhanh và Chris Zylka không phù hợp với mình. Sau tuyên bố, Paris Hilton đi làm việc ở Dubai và Australia.
Paris khi được Chris cầu hôn.
Trước đó, Paris trải qua nhiều cuộc tình. Rick Salomon là người tình đầu tiên Paris Hilton công khai hẹn hò năm 19 tuổi. Cô quen tay chơi poker vào năm 2000 và gắn bó trong một năm. Năm 2004, cô bị Rick Salomon tung video quay cảnh sex giữa hai người và phát hành với tên "One Night in Paris". Video này giúp Rick Salomon và anh trai bỏ túi hàng triệu USD. Khi đó, mọi phương tiện truyền thông đều nhắm về phía Paris Hilton. Cô nhớ lại quãng thời gian này trong phim tài liệu phát hành đầu năm nay, "The American Meme": "Tôi cảm thấy như mình bị cưỡng hiếp một lần nữa. Tôi chỉ muốn chết".
Năm 2002, Paris Hilton tiến tới tình cảm với người mẫu Jason Shaw, lớn hơn cô tám tuổi. Một năm sau, Jason cầu hôn tiểu thư nhà Hilton. Tuy nhiên, họ chia tay không lâu sau đó. Theo nguồn tin của E! News, Paris luôn yêu Jason nhưng cả hai không hợp nhau, cô luôn có cảm giác mình trẻ con và không sẵn sàng gắn kết cuộc đời. Cả hai vẫn là bạn bè. Năm 2010, họ đi chơi cùng nhau làm dấy lên tin đồn tái hợp nhưng không ai lên tiếng.
Sau khi huỷ hôn Jason Shaw, Paris Hilton nhanh chóng tiến tới tình cảm với Deryck Whibley, trưởng nhóm Sum 41, vào năm 2003. Họ bị bắt gặp hôn nhau khi Paris đang quay phim "The Simple Life", nhưng mối quan hệ không kéo dài. Trong cuộc phỏng vấn trên Livewire năm 2004, Deryck Whibley thừa nhận anh và Paris Hilton không còn nói chuyện với nhau.
Paris và Joe Francis, nhà sản xuất chuỗi video "Girls Gone Wild" - chuyên ghi hình các cô gái trẻ khoe thân - có cuộc tình thác loạn, ồn ào năm 2003. Sau khi chia tay, Joe Francis phát tán những cảnh nóng bỏng giữa hai người và khen ngợi khả năng tình ái của Paris Hilton. Trên People năm 2004, Joe Francis nói: "Bạn không thể hẹn hò nghiêm túc với Paris mà không có những chi tiết kịch tính".
Simon Rex, người dẫn chương trình của kênh MTV, luôn có mặt trong những buổi tiệc tùng của Paris Hilton và cả hai cũng bị đồn hẹn hò năm 2004. Paris Hilton đóng vai khách mời trong loạt phim trên website của Simon mang tên "Rex".
Fred Durst là thành viên ban nhạc rock metal tên Limp Bizkit. Ca sĩ 48 tuổi hẹn hò Paris năm 2004 nhưng chỉ trong thời gian rất ngắn.
Từ đầu năm 2004, Paris Hilton gắn bó cùng Nick Carter, thành viên nhóm nhạc Backstreet Boys. Họ chia tay tháng 7/2004. Năm 2013, trong cuốn tự truyện, Nick Carter viết: "Paris là người tệ nhất thế giới mà tôi từng gắn bó. Cô ấy cho tôi những trải nghiệm tồi tệ nhất cũng như những bữa tiệc kinh khủng". Theo Nick, những tháng hẹn hò với Paris đã đẩy anh vào con đường nghiện ngập ma tuý và rượu.
Paris Hilton và thiếu gia giàu có người Hy Lạp, Paris Latsis, bắt đầu hẹn hò tháng 12/2004 sau cuộc gặp gỡ tại câu lạc bộ ở Monaco. Tám tháng sau, anh cầu hôn người đẹp bằng chiếc nhẫn kim cương 23 carat, tượng trưng cho tuổi của cô khi đó. Giá trị chiếc nhẫn ước tính 5 triệu USD. Paris Hilton huỷ hôn ước vào tháng 9/2005, lý do không sẵn sàng bước vào cuộc sống hôn nhân.
Vài tiếng sau khi xác nhận chia tay Paris Latsis, Paris Hiton ra ngoài đi tiệc cùng một nhóm bạn, trong đó có người mẫu Stavros Niarchos, bạn trai cũ của diễn viên Mary-Kate Olsen. Mary-Kate Olsen nói trên tờ W năm 2005: "Paris và tôi luôn nói tốt về nhau. Nhưng giờ tôi đoán chúng tôi không còn gì để nói với nhau nữa". Mối tình với Stavros Niarchos cũng kết thúc chóng vánh.