Khi Paris chia tay người mẫu Stavros, có tin đồn cô bắt đầu "qua lại" với diễn viên "Desperate Housewives", Josh Henderson - bạn trai cũ của Ashlee Simpson. Josh Henderson nhiều lần đi chơi cùng tiểu thư triệu phú đầu năm 2007, trước khi Paris đi tù vào tháng 6 năm đó vì tội lái xe khi bằng không có giá trị lưu hành. Năm 2009, Josh Henderson nói với E! News: "Tôi không nói chuyện với Paris một thời gian dài rồi nhưng cô ấy vẫn luôn ổn".
Sau 23 ngày "bóc lịch" ở một nhà giam tại Los Angeles, Paris Hilton tiếp tục tận hưởng những ngày tiệc tùng và vui vẻ. Cô hẹn hò vận động viên lướt ván Australia Tyler Atkins tháng 7/2007. Atkins nói về người yêu trên tờ Who khi cả hai đang hẹn hò: "Cô ấy thật sự rất thông minh, tuyệt vời và chúng tôi chia sẻ những sở thích giống nhau. Chúng tôi cùng đi chơi ở biển, nói về thời trang và cả hai đều vui". Năm 2009, trên tờ News của Australia, Tyler nói anh bỏ Paris để chạy theo người khác và cuộc tình với cô chỉ là chuyến dạo chơi ngắn ngày.
Năm 2008, Paris gặp gỡ và yêu Benji Madden (sau này là chồng Cameron Diaz), thậm chí nghĩ đến chuyện kết hôn. Cô nói trên chương trình của David Letterman tháng 5/2008: "Benji và Joel Madden là anh em song sinh. Ý tưởng tôi cưới Benji còn Nicole Richie (bạn thân của Paris) cưới Joel thật hoàn hảo. Chúng tôi như chị em gái, còn họ là anh em sinh đôi. Nicole và tôi sẽ là chị em dâu. Chúng tôi đã nói về điều đó và tôi rất hạnh phúc. Tôi biết mình muốn dành cả đời ở bên Benji". Tuy nhiên, "tình yêu cả đời" của Paris đã bỏ rơi cô vào tháng 11 năm đó, sau chín tháng hẹn hò.
Tình yêu mới trong năm 2009 của Paris là Doug Reinhardt, cầu thủ bóng rổ và gương mặt quen thuộc của loạt phim truyền hình "The Hills". Sáu tháng sau, cô "đá" anh chàng và công bố tin chia tay qua người phát ngôn.
Mối quan hệ tưởng chừng êm thấm giữa Paris và ông chủ hộp đêm ở Las Vegas - Cy Waits - bước vào ngõ cụt khi cô bị bắt vì tàng trữ ma tuý tháng 8/2010. Cy Waits cũng bị bắt vì khi đó cả hai đang ở trong xe cùng nhau. Paris lĩnh án treo một năm. Tháng 6/2011, cô xác nhận chia tay Cy Waits trong một chương trình truyền hình và khẳng định vẫn duy trì tình bạn.
Paris Hilton ở bên Todd Phillips, đạo diễn phim "Hangover" năm 2011.
Paris và DJ người Hà Lan, Afrojack, cùng hợp tác làm album EDM cho cô năm 2012. Họ tay trong tay dự sự kiện thảm đỏ Grammy 2012 nhưng sau đó cô bị DJ bỏ. Cả hai duy trình tình bạn trong công việc.
Paris ở bên người mẫu Tây Ban Nha, River Viiperi năm 2012. Cả hai gắn bó hai năm, cho tới khi người đẹp xác nhận tin chia tay vào tháng 7/2014 bằng cách hôn người đàn ông khác trên biển Malibu.
Hình ảnh Paris Hilton hôn người mẫu của Ralph Lauren - Josh Upshaw - trên biển Malibu tháng 7/2014.
Sau khi tuyên bố trên tờ DuJour: "Tôi không có thời gian hẹn hò và thà độc thân còn hơn gặp gỡ những anh chàng ở Los Angeles", Paris nhanh chóng phải lòng doanh nhân Thuỵ Sĩ - Thomas Gross - năm 2015. Họ gặp nhau tại Liên hoan phim Cannes. "Tôi cảm thấy mình đang ở một vị trí khác trong cuộc đời. Tôi sống ở Thuỵ Sĩ và đang yêu", cô chia sẻ trên E! News tháng 1/2016. Họ chấm dứt quan hệ vào tháng 4/2016.