Gwyneth Paltrow và Brad Pitt là một trong những cặp sao quyền lực nhất của những năm 1990. Sau gần ba năm yêu nhau và sáu tháng đính hôn, Brad Pitt và Gwyneth Paltrow "đường ai nấy đi" năm 1997. Britney Spears và Justin Timberlake từng là cặp tình nhân vàng của làng nhạc, thời điểm cả hai đều ở đỉnh cao của sự nghiệp. Justin hẹn hò “công chúa nhạc pop” từ năm 1999 đến 2002. Jennifer Lopez và rapper P Diddy bắt đầu hẹn hò từ năm 1999 và chia tay vào năm 2001. Chuyện tình của họ kết thúc sau khi cả hai bị bắt giữ tại câu lạc bộ đêm ở New York vì bị nghi ngờ sử dụng súng. Kate Moss và Johnny Depp cũng từng có mối quan hệ lãng mạn một thời gian, khi chân dài người Anh mới đặt những bước chân đầu tiên vào sự nghiệp người mẫu. Mối quan hệ bắt đầu từ năm 1994 và chia tay năm 1998 khiến Kate Moss đau khổ một thời gian dài. Trước Kate Moss, Johnny Depp cũng có mối tình lãng mạn với nữ diễn viên Winona Ryder từ 1990 đến 1993. Michael Jackson và Lisa Marie - con gái huyền thoại âm nhạc Elvis Presley - kết hôn vào tháng 5/1994 tại Dominica. Năm 1995, Lisa Marie Presley xuất hiện trong video nổi tiếng "You Are Not Alone" của Michael Jackson. Tháng 1/1996, Lisa quyết định đệ đơn ly dị nhưng cả hai khẳng định họ vẫn là bạn bè thân thiết. Sandra Bullock và tài tử Matthew McConaughey hẹn hò nhau khoảng một năm giai đoạn từ 1997 đến 1998. Mối quan hệ giữa Matt Damon và nữ diễn viên Winona Ryder diễn ra từ năm 1997 tới năm 2000. Song NgưGwyneth Paltrow: ‘Brad Pitt không nên ồn ào’ Justin Timberlake: '9 năm rồi không nói chuyện với Britney'