Ancelotti và bạn gái mới Marian (giữa), người xuất hiện cùng ông trong lễ ra mắt trên cương vị HLV Real Madrid. Marian chào đời tại Guadalajara nhưng lớn lên tại Canada. Cô giúp đỡ Ancelotti rất nhiều trong việc thực hành tiếng Tây Ban Nha.
Ancelotti và vợ cũ Luisa Gibellini. Hai người kết hôn trong thập niên 1980 và đã có với nhau 2 con: Katia và Davide. Sau một phần tư thế kỷ chung sống, Ancelotti và Gibellini ly hôn vào năm 2008.
Marina Cretu, cô gái trẻ đến từ Romania khiến Ancelotti ngất ngây và rời xa gia đình. Cựu HLV Milan từng không ngần ngại thừa nhận trước dư luận về việc "say nắng" cô bồ đến từ ngành công nghiệp truyền hình Milan. Hai người từng có những giây phút mặn nồng công khai và biến Ancelotti thành một tay chơi thứ thiệt. Nhưng cuộc tình này sau đó có kết thúc chóng vánh khi hai người đường ai nấy đi.
Katia, con gái cưng của Ancelotti. Như mọi người cha tốt, Ancelotti luôn ủng hộ con gái theo đuổi đam mê (nghiệp báo chí). Katia từng tham gia một số show truyền hình tại Italy và làm việc cho kênh truyền hình của CLB Chelsea.