Đến kỳ đi thi hương, Trần Cao Uyên mới đổi tên thành Trần Tế Xương, tự Mặc Trai, hiệu Mộng Tích. Năm 1903, trong khoa thi Quý Mão, ông lại đổi tên thành Trần Cao Xương.
Theo Từ điển Văn học Việt Nam từ nguồn gốc đến hết thế kỷ 19, giới nghiên cứu nhìn thấy ở ông là trường hợp tiêu biểu cho một kiểu tác giả và một dạng sáng tác mang tính chất chuyển tiếp: Từ văn học của nhà nho thời quân chủ trung đại sang văn học của thị dân thời cận đại.
Tú Xương vẫn dùng các thể loại và thể tài cũ (Đường luật, ngâm vịnh), nhưng thay cho những ngôn từ biểu trưng ước lệ, ông sử dụng phần ngôn từ mô tả lịch sử cụ thể, lấy trực tiếp từ lời ăn tiếng nói đương thời. Sáng tác của ông như một thứ báo chí, phản ứng nhạy bén trước mọi sắc thái của xã hội trong sinh hoạt của đô thị đương thời.
Ông phác họa diện mạo của rất nhiều hạng người, từ quan chức thực dân đến quan lại bản xứ, thân nhân của họ, những sản phẩm mới của đô thị thực dân (thầu khoán, cai ký, thông phán, bồi, me tây...). Ông ghi lại những bế tắc trong đời sống dân sự, từ lễ xướng danh kỳ quặc, chuyện chồng chung vợ chạ, những thói tật lố lăng, sự suy đồi phong hóa.
Một số nhà nghiên cứu nêu lên sự liên hệ giữa các đặc điểm tiểu sử của Tú Xương (lận đận thi cử, cuộc đời không thành đạt) với tính chất của tiếng cười trào phúng trong thơ ông. Nếu hình dung thơ Tú Xương là tiếng hát của một con người thất bại thì có thể chính sự thất bại trong cuộc đời một nho sĩ, ở vào một tài năng như Tú Xương, đã tạo ra những nét chuyển biến quan trọng trong văn chương nhà nho cuối thế kỷ 19.
Cùng với Nguyễn Khuyến, Tú Xương được xem là đại biểu xuất sắc cuối cùng của nền văn học trung đại Việt Nam.