Ray Wilkins, Steve Holland đều dẫn dắt Chelsea một trận trong vai trò tạm quyền, và cùng thắng. Jose Mourinho được bổ nhiệm hai lần, trong khi Guus Hiddink hai lần làm HLV tạm quyền của Chelsea. Tổng cộng, Abramovich đã bổ nhiệm 12 HLV chính thức tại sân Stamford Bridge.
Claudio Ranieri dẫn dắt Chelsea, khi Abramovich mua CLB với giá 140 triệu bảng (gần 190 triệu USD) hè 2003. HLV Italy bị sa thải sau 59 trận, dù Chelsea cán đích thứ hai tại Ngoại hạng Anh, sau nhà vô địch bất bại Arsenal, và vào bán kết Champions League, với tỷ lệ thắng 61%.
Abramovich sau đó đưa Jose Mourinho về Stamford Bridge, và quyết định này đem lại thành quả tức thì. Nếu không tính những người làm tạm quyền, Mourinho có tỷ lệ thắng cao nhất trong các đời HLV dưới thời Abramovich. Trong lần đầu làm việc tại sân Stamford Bridge, Mourinho thắng 124 trong 185 trận, giúp CLB giành hai chức vô địch Ngoại hạng Anh, hai Cup Liên đoàn, và một Cup FA. Ông nhận 21 thất bại và 119 bàn thua, và đạt tỷ lệ thắng 67%.
Dù đều bị sa thải trong cả hai nhiệm kỳ dẫn dắt Chelsea, Mourinho vẫn là HLV thành công nhất trong lịch sử CLB này. Ông cùng "The Blues" ba lần vô địch Ngoại hạng Anh (2005, 2006, 2015), một Cup FA (2007) cùng ba Cup Liên đoàn (2005, 2007, 2015).
Trong khi đó, Andre Villas-Boas là HLV tệ nhất trong kỷ nguyên Abramovich. Người được mệnh danh là "Mourinho đệ nhị" chỉ thắng 19 trong 40 trận nắm quyền, đạt tỷ lệ 47,5%. Ông bị sa thải vào tháng 3/2012, chưa đầy một năm sau khi tiếp quản ghế của Carlo Ancelotti, với ba chiến thắng trong 12 trận tại Ngoại hạng Anh.
Quyết định "trảm tướng" của Abramovich lúc ấy một lần nữa đem lại thành quả tức thì. Trợ lý Roberto di Matteo lên nắm quyền thay Villas-Boas, và giúp Chelsea giành chức vô địch Champions League đầu tiên trong lịch sử hai tháng sau đó.
HLV đương nhiệm Thomas Tuchel dẫn dắt Chelsea 74 trận sau khi tiếp quản ghế từ huyền thoại Frank Lampard hồi tháng 1/2021. Nhà cầm quân Đức chỉ thua chín, và thủng lưới 46 bàn sau 74 trận. Ông giúp Chelsea lần thứ hai đăng quang Champions League, với tỷ lệ thắng 62,2% - thông số chỉ kém Mourinho trong nhiệm kỳ đầu, Avram Grant (66,7%) và Antonio Conte (65,1 %), nếu không tính những HLV tạm quyền.
Trong đó, Grant thế chỗ chính Mourinho sau khi ông bị sa thải hồi tháng 9/2007. Chiến lược gia Israel gây bất ngờ khi đưa Chelsea vào đến chung kết Champions League - nơi họ thua Man Utd trong loạt sút luân lưu chỉ vì cú trượt chân của John Terry, và kết thúc cuộc đua tranh khốc liệt với Man Utd tại Ngoại hạng Anh ở vị trí thứ hai.
Antonio Conte nhậm chức ở Chelsea vào ngày 3/7/2016, dẫn dắt CLB đá 106 trận. HLV Italy giúp Chelsea vô địch Ngoại hạng Anh năm 2017, đăng quang Cup FA mùa kế tiếp, nhưng bị sa thải hè 2018 và nhận bồi thường 12 triệu USD.
Hồng Duy (theo Sun)