Sau lễ bốc thăm vòng 1/8 Champions League, UEFA đã bốc thăm vòng play-off Europa League. Lá thăm may rủi đã đưa Roma gặp Feyenoord. Trong cả ba mùa dẫn dắt Roma, Mourinho đều gặp đối thủ này tại Cup châu Âu.
Mùa 2021-2022, Roma thắng Feyenoord 1-0 trong trận chung kết nhờ công Nicolo Zaniolo để trở thành nhà vô địch đầu tiên của Europa Conference League. Kết quả này giúp Roma đoạt chiếc cup châu Âu đầu tiên trong lịch sử và giải cơn khát danh hiệu sau 14 năm, kể từ Cup Quốc gia Italy mùa 2007-2008.
Hai đội tái đấu ở tứ kết Europa League mùa 2022-2023. Khi đó, Feyenoord thắng 1-0 trong trận lượt đi tại Rotterdam. Nhưng ở lượt về trên sân nhà Olimpico, Roma thắng 4-1 sau hai hiệp phụ để đi tiếp với tổng tỷ số 4-2.
Mùa này, Mourinho tái ngộ đồng nghiệp Arne Slot sớm hơn, tại play-off Europa League, khi Roma đứng nhì bảng Europa League, còn Feyenoord rớt xuống do đứng thứ ba vòng bảng Champions League.
AC Milan, đối thủ mạnh khác rớt xuống từ Champions League, sẽ gặp đại diện Pháp Rennes. Milan từng vô địch Cup C1 châu Âu/Champions League bảy lần, nhưng chưa đăng quang tại Europa League. Họ thắng Newcastle trong trận hạ màn, nhưng vẫn xếp sau PSG và Dortmund ở bảng F "tử thần".
Các cặp đấu còn lại là Lens - Freiburg, Young Boys - Sporting, Benfica - Toulouse, Braga - Qarabag, Galatasaray - Sparta Praha, Shakhtar Donetsk - Marseille. Các trận lượt đi vòng play-off Europa League sẽ diễn ra ngày 15/2 và lượt về diễn ra sau đó một tuần.
Tám đội thắng ở vòng play-off sẽ vào vòng 1/8 với nhóm các đội đầu bảng, gồm West Ham, Brighton, Rangers, Atalanta, Liverpool, Villarreal, Slavia Prague và Leverkusen. Lễ bốc thăm vòng 1/8 sẽ diễn ra ngày 23/2. Các trận lượt đi diễn ra ngày 7/3 và lượt về diễn ra ngày 14/3.
Sau đó, UEFA sẽ bốc thăm tứ kết ngày 15/3. Các trận tứ kết lượt đi diễn ra ngày 11/4, còn lượt về diễn ra sau đó một tuần. Tương tự, bán kết lượt đi diễn ra ngày 2/5, còn lượt về diễn ra sau đó một tuần. Trận tranh danh hiệu Europa League mùa này diễn ra trên sân Aviva, Dublin ngày 22/5.
Cũng trong buổi lễ ngày 18/12, UEFA đã bốc thăm vòng play-off Europa Conference League - giải đấu có thể thức và thời gian thi đấu tương tự Europa League.
Tám cặp play-off là Sturm Graz - Slovan Bratislava, ServetteLudogorets, Union SG - Frankfurt, Real Betis - Dinamo Zagreb, Olympiacos - Ferencvaros, Ajax - Bodo/Glimt, Molde - Legia, Maccabi Haifa - Gent.
Tám đội thắng sẽ vào vòng 1/8 Europa Conference League, đấu tám đội nhất bảng. Trận chung kết mùa này sẽ diễn ra tại sân Agia Sophia, Athens ngày 29/5.
Hồng Duy