Thất bại đầu tiên của McGregor trước đối thủ ít tiếng tăm là Artemij Sitenkov ở đấu trường Cage of Truth năm 2008. Trận này, Sitenkov đã chủ động đưa McGregor xuống sàn, chấp nhận ở thế hạ phong nhưng sử dụng kỹ năng để xoay sang kết thúc đối thủ bằng đòn khóa khớp gối. Ngay khi Sitenkov tóm được chân, McGregor nhanh chóng đập tay xin thua.
Đây là thất bại ngay trước các khán giả nhà ở Dublin. McGregor lần đầu tiên thi đấu ở hạng lông sau hai chiến thắng ở hạng nhẹ khi bắt đầu sự nghiệp MMA. Điều đáng nói là video của trận thua này được tung ra chỉ ít ngày trước khi McGregor bước vào trận tranh đai với Khabib Nurmagomedov hôm 7/10 vừa qua.
Thất bại thứ hai của McGregor thậm chí còn nhanh hơn khi trận đấu chỉ kéo dài 30 giây. Võ sĩ được mệnh danh "Gã điên" để thua đồng hương Joseph Duffy bởi đòn siết cổ ở sự kiện Cage Warriors 39 năm 2010.
Sau thất bại nặng nề này, McGregor thắng 15 trận liên tiếp để đoạt đai hạng lông và hạng nhẹ của Cage Warriors, trước khi bước lên đấu trường UFC và giành đai hạng lông sân chơi uy tín nhất giới MMA.
Thất bại thứ ba tới bất ngờ trước đối thủ Nate Diaz. Trước đó, McGregor được sắp xếp đấu trận thống nhất đai hạng lông với Jose Aldo ở sự kiện UFC 196, tuy nhiên, đối thủ Brazil chấn thương nên không thể tham dự. UFC quyết định đưa Nate Diaz lên đấu với McGregor ở hạng bán trung trong trận đấu không tranh đai nhưng vẫn kéo dài năm hiệp.
McGregor áp đảo Nate Diaz ở hiệp đầu tiên nhờ những cú trái tay sở trường. Nhưng võ sĩ người Ireland xuống thể lực nhanh chóng ở hiệp hai và không thể phòng ngự trước những pha phản đòn liên tiếp. Nate Diaz đưa McGregor nằm xuống sàn và dùng đòn siết cổ từ sau lưng để buộc đối thủ vỗ tay xin thua.
Hai đối thủ này tái đấu ở UFC 202 và McGregor phục thù với chiến thắng nhờ phán quyết số đông sau năm hiệp (48-47, 47-47 và 48-47).
Thất bại thứ tư và thất bại gần nhất của McGregor tới trước nhà vô địch hạng nhẹ Khabib Nurmagomedov. Trở lại đấu trường UFC sau hai năm không thi đấu, McGregor đã không thể giành chiến thắng trước đối thủ người Nga. Khabib vượt trội trong phần lớn thời gian và kết thúc McGregor bằng đòn bẻ cổ ở hiệp bốn.
Trận đấu này không chỉ đáng nhớ với những màn võ mồm của McGregor trước khi diễn ra, mà còn bởi cuộc xô xát giữa hai đội. Khabib đã nhảy khỏi võ đài để tấn công HLV Jiu Jitsu của McGregor là Dillon Danis. Sau đó McGregor và các thành viên khác của đội Khabib cũng tấn công nhau trên võ đài.
Bên cạnh các thất bại ở đấu trường MMA, McGregor cũng nhận trận thua ở sân chơi quyền Anh trước Floyd Mayweather năm 2017. Võ sĩ người Ireland bị knock-out ở hiệp thứ 10 nhưng đã bỏ túi 100 triệu đôla cho trận đấu thuần thương mại này.
Bảo Lam