Ralf Rangnick - người tiền nhiệm của Erik ten Hag - chỉ đối đầu Liverpool một lần trong thời gian tạm quyền đáng quên ở sân Old Trafford.
Làm khách tại Anfield tại Ngoại hạng Anh tháng 4/2022, HLV Đức chuyển sang sơ đồ ba trung vệ với Harry Maguire, Phil Jones và Victor Lindelof, nhưng không thể giúp Man Utd đối phó với sức mạnh của Liverpool. Cả trận, Man Utd chỉ có một cú sút trúng đích, khi Jadon Sancho ngoặt bóng và dứt điểm nhẹ đi đúng vị trí của Alisson Becker đầu hiệp hai.
Trái lại, Liverpool áp đảo với 72% thời lượng kiểm soát bóng, dứt điểm 14 lần, trong đó có năm cú trúng đích và ghi bốn bàn nhờ bộ ba ngôi sao trên hàng công Mohamed Salah (cú đúp), Sadio Mane và Luis Diaz.
Từng nhận nhiều kỳ vọng, nhưng Rangnick không thể vực dậy Man Utd, sớm bị loại khỏi Cup Liên Đoàn, Cup FA, Champions League. "Quỷ Đỏ" sau đó cũng chỉ cán đích thứ sáu với số bàn thua và điểm số tệ nhất kỷ nguyên Ngoại hạng Anh. Với 37,9%, Rangnick là HLV có tỷ lệ thắng thấp nhất CLB trong lịch sử Ngoại hạng Anh.
Ole Gunnar Solskjaer được bổ nhiệm làm HLV tạm quyền sau khi Jose Mourinho bị sa thải vì trận thua 1-3 trên sân Anfield hồi tháng 12/2018.
Hơn hai tháng sau, HLV Na Uy cùng Man Utd tiếp Liverpool trên sân nhà Old Trafford. Cuộc so tài giữa hai đội bóng giàu truyền thống nhất nước Anh diễn ra không hấp dẫn như kỳ vọng, khi những thời cơ rõ ràng chỉ đếm trên đầu ngón tay và kết thúc với tỷ số 0-0. Đây cũng là trận hòa không bàn thắng đầu tiên của Man Utd dưới trướng Solskjaer.
Nhưng cũng như Mourinho, thất bại nặng nề trước Liverpool cũng góp phần khiến Solskjaer mất việc ở Old Trafford. HLV Na Uy chịu nhiều sức ép khi thua Liverpool 0-5 ngay tại trên sân nhà, rồi bị sa thải vài tuần sau đó sau trận thua 1-4 trên sân Watford.
Jose Mourinho vốn có quan hệ đối địch với Liverpool trong thời gian dẫn dắt Chelsea, và tiếp tục điều đó với tư cách là HLV Man Utd. Ở trận đấu đầu tiên gặp Liverpool, Man Utd hòa 0-0 tại Anfield với màn trình diễn đậm chất Mourinho.
Suốt 90 phút, Man Utd chỉ cầm bóng 35% - khi đó là thống kê thấp nhất của họ tại Ngoại hạng Anh kể từ năm 2003. Trận hòa này khiến Mourinho bị chê là sợ thua, nhưng cũng khiến Liverpool lỡ cơ hội san bằng điểm số với CLB đầu bảng Man City.
Nhưng việc sa sút phong độ ở mùa 2018-2019, với đỉnh điểm là thất bại 1-3 trên sân của Liverpool khiến Mourinho bị sa thải. Dù vậy, ông vẫn là HLV gần nhất giúp Man Utd đoạt danh hiệu, khi thắng Ajax 2-0 trong trận chung kết Europa League hôm 24/5/2017.
Louis van Gaal giúp Man Utd hạ Liverpool trong giai đoạn tiền mùa giải sau khi được bổ nhiệm năm 2014, giống đồng hương Ten Hag hè này. Hè 2014, Man Utd thắng 3-1 nhờ công Wayne Rooney, Juan Mata và Jesse Lingard trong trận giao hữu tại Miami, Florida. Trong khi đó, Ten Hag cùng Man Utd đè bẹp Liverpool 4-0 ở trận tranh Bangkok Century Cup 2022 tại Rajamangala, Thái Lan.
Ten Hag cũng hy vọng có thể tái lập thành tích như trận đấu chính thức đầu tiên của Van Gaal với Liverpool. Hồi tháng 12/2014, HLV Hà Lan cùng Man Utd thắng dễ Liverpool của Brendan Rodgers 3-0 nhờ công Rooney, Mata và Robin van Persie trên sân nhà Old Trafford.
Đến khi tái đấu ở Anfield, Man Utd tiếp tục thắng 2-1 nhờ cú đúp của Mata. Mùa tiếp theo, Man Utd lại đánh bại Liverpool ở cả hai lượt Ngoại hạng Anh, nhưng chừng đó là không đủ để Van Gaal giữ ghế. Ông bị sa thải ngay sau khi vô địch Cup FA, vì không thể giúp Man Utd giành vé dự Champions League cũng như cạnh tranh Ngoại hạng Anh.
Trong hai mùa giải dẫn dắt Man Utd, Van Gaal đạt tỷ lệ chiến thắng 51,3% tại Ngoại hạng Anh, xếp sau Alex Ferguson (60,4%) và Ernest Mangall (54,2%). Tuy nhiên Man Utd chỉ ghi trung bình 1,29 bàn mỗi trận tại Ngoại hạng Anh mùa này. Đây là tỷ lệ thấp nhất của đội bóng này tại giải vô địch quốc gia từ mùa 1989-1990.
David Moyes được Man Utd mời về làm HLV trưởng năm 2013, nhờ sự tín nhiệm của huyền thoại đồng hương Sir Alex Ferguson. Ông khởi đầu hoàn hảo khi cùng "Quỷ đỏ" đánh bại Wigan Athletic để đoạt Siêu Cup Anh rồi thắng 4-1 trên sân Swansea ở vòng một Ngoại hạng Anh.
Nhưng sau đó, Man Utd nhanh chóng sa sút và bị văng khỏi top 4. Trên đà sa sút, Moyes cùng CLB thua Liverpool 0-1 khi để Daniel Sturridge chọc thủng lưới trong chuyến hành quân tới Anfield tháng 9. Trong màn tái đấu tại Old Trafford, Liverpool thậm chí thắng 3-0 nhờ cú đúp phạt đền của Steven Gerrard cùng pha lập công của Luis Suarez.
Trận thua Man City 0-3 sau đó khiến làm tổn hại nghiêm trọng danh tiếng của Moyes, và ông bị sa thải vào tháng 4/2014, chưa đầy 12 tháng sau khi ký hợp đồng sáu năm với Man Utd.
Hồng Duy