Khác với cha và anh trai, ông Lý Hiển Dương, 57 tuổi, không theo nghiệp chính trị mà đi con đường riêng và tạo dựng sự nghiệp trong lĩnh vực kinh doanh. Hiển Dương không chọn Đại học Harvard, nơi cha mình từng tu nghiệp và anh trai Hiển Long từng học thạc sĩ ngành quản lý công. Để thuyết phục con trai, ông bà Lý đã đưa cho Hiển Dương hàng loạt các bài báo nói về đại học này. Thay vì Harvard, con trai út của ông Lý chọn học thạc sĩ tại Đại học Stanford.
Hiển Dương là con trai út của ông bà Lý. Anh trai ông là Thủ tướng Lý Hiển Long, hiện 63 tuổi, và chị gái Lý Vĩnh Linh, 60 tuổi. Bà Vĩnh Linh giờ là giám đốc Viện Khoa học Thần kinh Quốc gia, còn ông Hiển Dương là lãnh đạo của Cục Hàng không Dân dụng Singapore.
Lý Hiển Dương miêu tả cha là người luôn theo sát những gì các con làm. Ông cũng cho con lời khuyên về trường đại học nhưng cuối cùng sẽ để tự chúng quyết định.
Khi cha trở thành thủ tướng đầu tiên của Singapore vào năm 1959, Hiển Dương mới hai tuổi. Ngày nhỏ, Hiển Dương ít khi nhìn thấy cha. Chỉ khi gia đình có kỳ nghỉ hàng năm dài hai tuần, các con ông Lý mới được gặp cha nhiều hơn. Việc nuôi dạy con cái trong gia đình chủ yếu là do bà Kha Ngọc Chi đảm nhiệm.
Bà Chi là luật sư chuyên soạn thảo giấy tờ chuyển nhượng tài sản của công ty luật Lee & Lee do bà đồng sáng lập cùng chồng và em chồng. Hàng ngày, vào giờ ăn trưa, bà Chi sẽ về nhà cùng các con.
"Tôi nghĩ công việc soạn thảo giấy tờ chuyển nhượng tài sản dễ biết trước và không căng thẳng như luật kinh doanh hay kiện tụng, tranh chấp, vì thế mẹ tôi có thể chu toàn được cả công việc pháp lý và gia đình", Hiển Dương nói.
Cả hai con trai của ông bà Lý đều tham gia Lực lượng quân sự Singapore. Ông Hiển Long ra quân năm 1984 để tham gia chính trường, còn Hiển Dương rời quân ngũ năm 1996 để bước chân vào lĩnh vực kinh doanh. Hiển Dương từng có lần nhận xét chính trị không đơn giản như cốc trà. Ông kết hôn cùng bà Lim Suet Fern, hiện 56 tuổi, và có ba con trai.
"Cha tôi có gợi ý để tôi gia nhập chính trường nhưng tôi không nghĩ đó là điều mình muốn làm. Tôi chưa từng định tham gia chính trị. Tôi không biết tại sao mọi người lại nghĩ vì tôi là con trai của bố tôi nên đó (trở thành chính trị gia) phải là số mệnh của tôi", The Straits Times dẫn lời con út ông Lý chia sẻ.
Theo Hiển Dương, là con trai của Lý Quang Diệu khiến ông có vài áp lực.
"Một số người sẽ cho là tôi có nhiều cơ hội vì tôi là ai. Tôi lại cho rằng mình đã giành được cơ hội ấy và đã làm việc chăm chỉ để có nó. Tôi nghĩ đó là những gì bố mẹ tôi mong đợi", Hiển Dương lý giải.
Như một quy tắc đặt ra, Hiển Dương không bao giờ đưa mối quan hệ với cha mình vào công việc.
"Điều khiến tôi thấy khó chịu là trên các mặt báo, thậm chí tận bây giờ, khi nhắc tới tôi, họ sẽ đề cập tới việc tôi là con trai cựu thủ tướng hoặc em trai của thủ tướng đương nhiệm. Điều này liệu có liên quan gì tới việc tôi đang làm nhỉ?", em trai thủ tướng Singapore nói.
Trong cuộc phỏng vấn hai năm sau khi bà Kha Ngọc Chi qua đời, ngày 2/10/2010, Hiển Dương tâm sự ông vẫn cảm thấy rõ nỗi đau đớn. Nước mắt dâng tràn trong khóe mắt khi ông nhắc tới mẹ và nhớ đến thời gian bà nằm liệt giường. Hiển Dương cho rằng thời gian ốm đau và cái chết của mẹ khiến bố ông suy sụp.
"Thật khó khăn cho cả bố và mẹ tôi. Thành thật mà nói, tôi nghĩ bố già đi nhiều trong suốt và sau giai đoạn đó", Hiển Dương tâm sự.
Bình Minh