Hernan Crespo cập bến Chelsea từ Inter năm 2003 theo bản hợp đồng trị giá hơn 22 triệu USD, và thuộc nhóm những ngôi sao đầu tiên đổ bộ xuống sân Stamford Bridge dưới triều đại Abramovich.
Ở mùa đầu tiên dưới trướng Claudio Ranieri, Crespo chơi không tệ, ghi 12 bàn. Nhưng sau khi Jose Mourinho thế chỗ Claudio Ranieri từ năm 2004, tiền đạo người Argentina mất vị trí vào tay tân binh Didier Drogba, rồi bị đẩy sang Milan theo hợp đồng cho mượn. Trở lại Italy, Crespo tỏa sáng giúp Milan vào đến trận chung kết Champions League, nơi họ thua ngược Liverpool trên chấm phạt đền dù dẫn trước ba bàn sau hiệp một trận chung kết ở Istanbul.
Phong độ ấn tượng ấy giúp Crespo được Mourinho gọi về Chelsea ở mùa giải tiếp theo. Nhưng rồi anh cũng chẳng thể trụ lại, dù ghi được 10 bàn và cùng "The Blues" vô địch Ngoại hạng Anh 2005-2006. Tháng 7/2006, anh đến với Inter theo dạng cho mượn đến hết mùa, qua đó khép lại bản giao kèo năm năm với Chelsea.
Trong năm năm hợp đồng với Chelsea, Crespo chỉ ra sân đúng 33 trận tại giải Ngoại hạng và ghi 25 bàn trên mọi mặt trận.
Adrian Mutu là một bom tấn khác trong mùa hè vung gần 200 triệu USD ở kỳ chuyển nhượng đầu tiên dưới thời Abramovich, bên cạnh Crespo. Tiền đạo Romania được mang về với giá 20 triệu USD khởi đầu như mơ với bốn bàn qua ba trận đầu, trong đó có cú đúp trận derby London gặp Tottenham.
Giống Crespo, khi Mourinho thế chỗ Ranieri, Mutu dần đánh mất vị trí và bị Chelsea thanh lý hợp đồng hồi tháng 10/2004, vì dương tính với chất bị cấm trong thi đấu thể thao. Có nguồn tin cho rằng đó là cocaine. Hợp đồng giữa hai bên lẽ ra tới năm 2008 mới hết hạn.
Mối tình giữa Mutu và Chelsea kết thúc bằng những vụ kiện căng thẳng và kéo dài, khi "The Blues" đòi bồi thường do vi phạm hợp đồng. Cuối cùng, Mutu phải trả chủ sân Stamford Bridge gần 20 triệu USD.
Mateja Kezman là bản hợp đồng đầu tiên của Chelsea dưới trướng Mourinho, và nhận nhiều kỳ vọng khi được trao áo số 9. Nhưng tiền đạo người Serbia chỉ trụ lại sân Stamford Bridge đúng một mùa, ghi bảy bàn qua 41 trận, trước khi bị bán sang Atletico Madrid. Khoảnh khắc đáng nhớ nhất của Kezman, là pha lập công ở hiệp phụ trận chung kết Cup Liên đoàn thắng Liverpool 3-2 giúp Chelsea lần thứ ba đoạt danh hiệu này.
Kezman sau đó thừa nhận hối tiếc vì rời Chelsea quá sớm, nhưng đồng thời khẳng định sẽ phải vật lộn để giành vị trí chính thức nếu ở lại.
Andriy Shevchenko nhận lời sang Chelsea hè 2006, sau một thời gian dài được đích thân Abramovich thuyết phục. Khi đó, anh - chủ nhân Quả Bóng Vàng 2004 - là một trong những tiền đạo hay nhất thế giới và khiến Chelsea phải trả khoản tiền kỷ lục bóng đá Anh - hơn 40 triệu USD - để mua đứt từ AC Milan. Nhưng danh thủ Ukraine không đáp ứng được kỳ vọng, chỉ ghi 22 bàn qua hai mùa ở Anh, trước khi trở lại Milan theo diện cho mượn.
Một phần nguyên nhân khiến Shevchenko sa sút tại sân Stamford Bridge là anh không được lòng Mourinho. "Shevchenko không phải sự lựa chọn hàng đầu của tôi. Tôi đã yêu cầu Chelsea mua cầu thủ khác", HLV Bồ Đào Nha về sau tiết lộ.
Shevchenko cũng chính là lý do lớn khiến mối quan hệ giữa ông chủ Roman Abramovich với Mourinho, vốn đã rạn nứt từ trước, dần đi đến chỗ bất khả cứu vãn. Cuối cùng, Mourinho bị sa thải vào tháng 9/2007.
Fernando Torres thậm chí còn là khoản đầu tư lãng phí hơn Shevchenko, và bị xem là một trong những bản hợp đồng gây thất vọng nhất trong lịch sử Chelsea.
Tháng 1/2011, "The Blues" phá kỷ lục chuyển nhượng để chiêu mộ Torres từ Liverpool, biến anh trở thành cầu thủ Tây Ban Nha đắt nhất thế giới. Torres ghi 81 bàn sau 142 trận cho Liverpool, nhưng ở Chelsea, anh mất phong độ và chỉ có 45 bàn sau 172 trận. Thậm chí, anh mất tới 903 phút để mở tài khoản ở Chelsea.
Dấu ấn lớn nhất của Torres tại Stamford Bridge là bàn thắng ở phút bù giờ trận bán kết lượt về Champions League mùa 2011-2012, giúp Chelsea loại Barca rồi sau đó lần đầu đăng quang đấu trường châu lục. Anh cũng tỏ ra có duyên với các cup châu Âu, khi cùng Chelsea vô địch Europa League ngay mùa kế tiếp.
Diego Costa là một trong những tiền đạo hay nhất của Chelsea tại Ngoại hạng Anh, ghi 59 bàn qua 120 trận, góp công lớp giúp CLB giành hai chức vô địch.
Bất chấp phong độ ghi bàn chói sáng mùa 2016-2017, Costa không có quan hệ tốt với HLV Antonio Conte. Hồi tháng 1/2017, tiền đạo Tây Ban Nha bị gạch tên khỏi đội hình, vì đòi ra đi theo một lời đề nghị hậu hĩnh từ Trung Quốc.
Vấn đề được giải quyết tạm thời kể từ đầu tháng Hai đến hết mùa, khi đôi bên "xuống nước" vì mục tiêu chung: vô địch Ngoại hạng Anh. Nhưng ngay sau khi mùa giải kết thúc, Costa nhận được tin nhắn không còn nằm trong kế hoạch của Chelsea từ chính Conte.
Tiền đạo này sau đó trở lại Brazil, yêu cầu muốn được chuyển ngay tới CLB mới, thay vì tập cùng đội dự bị và đội trẻ theo yêu cầu của Chelsea. Costa đã bị phạt hai tuần lương, khoảng gần 400.000 USD vì hành động bỏ tập. Anh thậm chí cáo buộc Chelsea đối xử với anh như "tội phạm", khi đòi Atletico mức phí chuyển nhượng quá cao.
Tới tháng 9/2017, Costa được toại nguyện, khi Atletico và Chelsea đạt thỏa thuận chuyển nhượng trị giá 72 triệu USD. Tuy nhiên, anh không được thi đấu giai đoạn lượt đi, vì án phạt cấm chuyển nhượng của Atletico.
Alvaro Morata gia nhập Chelsea từ Real hè 2017 trong thương vụ trị giá 75 triệu USD, có thể lên tới 91 triệu USD tùy vào phong độ. Anh phần nào đáp ứng kỳ vọng khi ghi 15 bàn ở mùa đầu, nhưng Chelsea chỉ đứng thứ năm Ngoại hạng Anh.
Dưới thời Maurizio Sarri, Morata sa sút không phanh, chỉ ghi chín bàn qua 24 trận, và bị đẩy sang Atletico theo dạng cho mượn kèm điều khoản mua đứt với giá 62 triệu USD trong hè 2019. Morata thậm chí chấp nhận giảm sâu mức lương tuần 155.000 USD để sớm kết thúc chuỗi ngay u ám tại Stamford Bridge.
Timo Werner là một trong những bom tấn trong mùa hè 2020 chi hơn 200 triệu USD của Chelsea, và được kỳ vọng sẽ giải quyết vấn đề trên hàng công CLB. 2019-2020 là mùa giải hay nhất của Werner từ đầu sự nghiệp, khi anh có 32 bàn, 13 kiến tạo qua 43 trận trên mọi đấu trường cùng RB Leipzig.
Nhưng tới Chelsea, Werner gặp khó trong việc tìm mành lưới đối phương, khi chỉ ghi 12 bàn trong mùa giải đầu tiên. Tiền đạo Đức còn thường xuyên bị CĐV chế nhạo vì bỏ lỡ những tình huống ngon ăn. HLV Thomas Tuchel, vì thế, nhiều lần phải đẩy Kai Havertz lên đá cắm.
Romelu Lukaku trở lại Chelsea theo bản hợp đồng đắt giá nhất (135 triệu USD) và hưởng lương tuần cao nhất lịch sử CLB (350.000 USD). Tuy nhiên, anh mới ghi sáu bàn qua 17 trận trên mọi đấu trường.
Không những vậy, trong cuộc phỏng vấn với Sky Sports Italy tháng trước, Lukaku công khai phàn nàn về Chelsea, hệ thống chiến thuật của HLV Tuchel và mong muốn trở lại Inter. BLĐ và người hâm mộ Chelsea rất bất bình, còn HLV Tuchel không đăng ký tiền đạo người Bỉ ở trận tiếp Liverpool tại vòng 21 Ngoại hạng Anh tối 2/1.
Một ngày sau, HLV Tuchel đã trực tiếp trao đổi với tiền đạo 28 tuổi để giải quyết các khúc mắc. Chiến lược gia người Đức sau đó khẳng định đôi bên đã hiểu nhau và muốn khép lại chuyện này.
Lukaku, thông qua cuộc phỏng vấn trên trang chủ Chelsea, cũng gửi lời xin lỗi tới CĐV, HLV Tuchel và các thành viên CLB. Tiền đạo ngưởi Bỉ đồng thời nhấn mạnh những gì anh nói trong buổi phỏng vấn với Sky Sports Italy chỉ là một lời chào tạm biệt đầy tôn trọng dành cho CĐV Inter và không lường trước thiệt hại.
Theo Sports Mail, Lukaku sẽ bị phạt ít nhất một tuần lương, nhưng có thể trở lại trong trận gặp Tottenham ở bán kết lượt đi Cup Liên đoàn Anh tối nay 5/1.