Lê Hiếu và Hồ Quỳnh Hương mở màn đêm nhạc kỷ niệm 20 năm theo đuổi con đường sáng tác của Đỗ Bảo. Cả hai khá ăn ý trong ca khúc Bức thư tình thứ tư trên nền nhạc giao hưởng và phần chơi nhạc organ của Đỗ Bảo. Tuy nhiên trong phần song ca cùng Ngọc Anh ca khúc Cánh buồm đỏ thắm, Lê Hiếu đã loạng choạng trong câu đầu bài hát. "Ban đầu tôi tưởng anh Lê Hiếu vào bài sai nhưng lỗi là do anh Đỗ Bảo. May mà Lê Hiếu là ca sĩ có bản lĩnh. Sau vài phút loạng choạng, chúng tôi đã cùng tới thiên đường" (lời bài hát có câu "Thiên đường mà ta khao khát là nơi đây") - Ngọc Anh giải thích với khán giả. Lê Hiếu cũng im lặng đồng tình. Tuy nhiên sau đó Đỗ Bảo phát biểu rằng, không phải do anh mà chính các ca sĩ đang run vào sai tông. Lê Hiếu cũng đảm nhận việc thể hiện ca khúc nổi tiếng của Đỗ Bảo - Bức thư tình đầu tiên. Đây là ca khúc gắn với tên tuổi ca sĩ Tấn Minh nhưng cả Đỗ Bảo và Tấn Minh đều cho rằng, nên để Lê Hiếu hát cho đúng cảm xúc của một người trẻ đang yêu. Tuy nhiên cách hát của Lê Hiếu không mặn mà, tình tứ như đàn anh. Trong phần thể hiện của mình suốt chương trình, anh thiếu sự cao trào, say đắm. Trong đêm nhạc tác giả, Đỗ Bảo đồng hành cùng các ca sĩ suốt chương trình. Anh ngồi đàn và đôi khi cao hứng đứng bật dậy, vừa lướt tay trên phím đàn, vừa hát cùng ca sĩ. Đỗ Bảo cùng các ca sĩ cũng chia sẻ những kỷ niệm trong quá trình cộng tác. Hồ Quỳnh Hương "tố" Đỗ Bảo đưa cô vào đời. Thấy vị nhạc sĩ luống cuống, giọng ca đất mỏ vội giải thích, Đỗ Bảo chính là người làm nhạc cho album đầu tay mang tên "Vào đời" của cô. Với Ngọc Anh, kỷ niệm cùng Đỗ Bảo là ca khúc Chìm trong muôn thuở. Giọng ca Sao Mai cho rằng, Đỗ Bảo đã nhìn thấy trước tương lai của cô khi viết riêng cho cô ca khúc này. Sau khi thu âm Chìm trong muôn thuở cho album "Cánh cung 2" của Đỗ Bảo, Ngọc Anh đã chia tay chồng. Khi hát Thế giới tuyệt vời, Cánh cửa mùa xuân, Ngọc Anh chia sẻ hy vọng sớm tìm được niềm hạnh phúc như những ca khúc Đỗ Bảo viết. "Anh ấy là chứng nhân cho những cuộc tình của tôi... Hy vọng sau Cánh cửa mùa xuân, tôi sớm tìm thấy chú rể" - Ngọc Anh tâm sự. Những năm gần đây, âm nhạc Hà Trần gắn liền với Đỗ Bảo. Cô đã luyện tập hăng say ở Mỹ để có thể biểu diễn tốt nhất khi về Việt Nam tham gia liveshow "Cánh cung". Giọng ca sinh năm 1977 lúc nhún nhảy phiêu với Điều ngọt ngào nhất, Đôi giày lười trong bản phối mang âm hưởng jazz đầy ngẫu hứng... Có lúc cô lại đầy cảm xúc khi hát Chuyện của mặt trời, chuyện của chúng ta. Đây là ca khúc nằm trong album "Cánh cung 3" mà Hà Trần mới thu âm cùng Đỗ Bảo. Khi đang say sưa hát, bà mẹ một con bỗng ngưng lại 30 giây và bật khóc trên sân khấu. Cô cho biết không nén nổi xúc động khi nhớ lại quãng thời gian vất vả thu âm cùng Đỗ Bảo cho "Cánh cung 3". Hà Trần - Thanh Lam có phần song ca tuyệt vời với ca khúc Đỉnh núi lãng quên trên nền nhạc cổ điển và điện tử giao thoa. Nhạc Đỗ Bảo đều mang âm hưởng classic trong khi Thanh Lam là giọng hát bốc lửa mang hơi hướng pop rock. Tuy nhiên "người đàn bà hát" đã rất tiết chế để thể hiện Mây, Đôi mắt xanh. Tấn Minh vẫn là giọng nam hát tốt nhất dòng nhạc Đỗ Bảo. Anh ru người nghe với Những mùa đông yêu dấu, Bài ca tháng sáu, Cỏ mềm, Những ngày tuổi trẻ. Tấn Minh và Đỗ Bảo cũng có những tâm sự làm khán giả cảm động về tuổi trẻ, về cách ăn mặc giản dị đến mức xuề xòa của Đỗ Bảo. Chính Tấn Minh là người đưa Đỗ Bảo ra chợ vải chọn vải mua vest cho liveshow này. Khánh Linh với Những khung trời khác, Điều hoang đường nhất hát cùng dàn nhạc giao hưởng. Huy PhạmĐỗ Bảo làm liveshow sau 20 năm sáng tác