Ngày 24/1, Kylie Jenner thông báo trên mạng xã hội cô chuẩn bị ra mắt bộ sản phẩm trang điểm dành riêng cho ngày Lễ tình nhân. Một dòng son bóng được đặt tên "Story of Us", kẻ viền môi tên "Forever and Always"... Đây đều là tên những ca khúc nằm trong album Speak Now và Fearless của Taylor Swift.
Theo People, chưa rõ Kylie Jenner muốn tri ân Taylor Swift hay vì tên bài hát gợi lên nét lãng mạn của ngày Lễ tình nhân. Taylor Swift và chị gái Kylie Jenner - Kim Kardashian - có nhiều năm mâu thuẫn, khẩu chiến qua lại.
Năm 2016, Kim tung lên mạng đoạn nói chuyện điện thoại giữa Taylor Swift và chồng mình - Kanye West - chứng minh ca sĩ cho phép Kanye đưa tên cô vào bài hát Famous. Trong khi trên Instagram, Taylor khẳng định chưa bao giờ cho phép Kanye West gọi mình là "con quỷ cái" như trong ca khúc. Kayne West và Taylor Swift cũng có mối thù từ lâu. Năm 2009, khi nữ ca sĩ lên sân khấu MTV VMAs nhận giải, rapper bất ngờ xuất hiện, giật micro và nói Beyonce mới xứng đáng chiến thắng.
Ở tuổi 20, Kylie Jenner đang điều hành một trong những công ty mỹ phẩm có doanh thu cao nhất thế giới - Kylie Cosmetics - chuyên đồ trang điểm như phấn mắt, kem nền, phấn má... Công ty này thành lập được hai năm nhưng đã bán được hơn 630 triệu USD mỹ phẩm, theo thống kê của Forbes. Năm đầu, công ty thu về 307 triệu USD. Năm 2017, doanh thu vào khoảng 330 triệu USD. Forbes định giá công ty mỹ phẩm Kylie hiện khoảng 800 triệu USD. Cô sở hữu công ty 100%.
Theo Forbes, Kylie Jenner là người trẻ nhất trong bảng xếp hạng Những phụ nữ tự thân kiếm tiền giàu nhất nước Mỹ 2018. Người đẹp 20 tuổi cũng được dự đoán sớm trở thành tỷ phú, vượt qua Mark Zuckerberg - ông chủ Facebook - về độ tuổi làm giàu (23 tuổi). Tổng tài sản của Kylie Jenner là 900 triệu USD, chỉ sau ba năm bước chân vào làng giải trí và thử sức kinh doanh.