Hôm 24/10, trang Gawker đăng tải một trích đoạn video hài do Justin Huchel, bạn thân của Justin Timberlake, thực hiện để chúc mừng đám cưới của anh và Jessica. Clip có sự xuất hiện của một người ăn mày trên đường phố Los Angeles nói lời chúc mừng cặp sao. Video ngay lập tức hứng chịu hàng loạt chỉ trích của cộng đồng mạng cùng phản ứng dữ dội từ nhiều fan của Justin. Những người phản đối cho rằng chú rể và khách mời đã đùa giỡn trên sự nghèo khó của người ăn mày.
Ngay sau đó, hôm 26/10, nam ca sĩ "SexyBack" đăng tải một lá thư trên website cá nhân xin lỗi về vụ việc. Justin Timberlake viết: "Tôi không ủng hộ video. Tôi đồng ý với những lời chỉ trích. Tôi thực sự xin lỗi những ai bị ảnh hưởng bởi video này. Tôi cảm thấy mình phải có trách nhiệm giải thích".
Nam ca sĩ nói rõ hơn quan điểm của mình: "Tôi không sống để chế nhạo những người xung quanh (trừ khi tôi nhạo chính mình trên truyền hình), đặc biệt những người nghèo khó hay cần sự giúp đỡ. Tôi trưởng thành từ một gia đình và cộng đồng mà họ giáo dục tôi cẩn thận về tính chăm chỉ, sự trung thực và biết chia sẻ".
Justin cho rằng, người bạn của anh chỉ có mục đích tạo ra tiếng cười và không có bất cứ ý định giễu nhại nào ở đây. "Các bạn tôi là người tốt, tôi không tin là clip được tạo ra để cười cợt ai. Nhưng chúng tôi đều cho rằng đó là một video tồi tệ ngay cả khi nó được thực hiện không với mục đích xấu", nam ca sĩ nói. Justin cũng chia sẻ, anh không hề biết về sự tồn tại của video trong đám cưới và nó không được trình chiếu trong hôn lễ của anh. Trước đó, luật sư của Justin Huchel - chủ nhân video - cũng nói rằng Justin Timberlake không hề biết về việc có video như thế.
Justin và Jessica tổ chức đám cưới 6,5 triệu USD trong vòng một tuần. Những bức ảnh cưới của họ sau đó được bán cho các tạp chí People, Hello với giá 300.000 USD.
Song Ngư