Tháng 2/2018 đánh dấu tròn một năm cuộc ly hôn giữa Angelina Jolie và Brad Pitt bước vào giai đoạn lắng xuống, không còn căng thẳng tranh chấp quyền nuôi con. Cũng tròn một năm James Haven, anh trai minh tinh 42 tuổi, rời khỏi căn nhà của mẹ con Angelina Jolie, dần bỏ vai trò người chăm sóc sáu cháu khi em gái bận chuyện ly hôn. Sau khi ổn định lại cuộc sống, Angelina Jolie và sáu con bắt đầu tham gia các sự kiện của làng giải trí và dần quen với sự xuất hiện thưa dần của James Haven cũng như Brad Pitt.
Không chỉ trong cuộc ly hôn với Brad Pitt, James Haven là người luôn ở bên Angelina Jolie trong mỗi thay đổi của cuộc sống. Oscar năm 2000, Angelina Jolie giành chiến thắng với tác phẩm Girl, Interrupted ở hạng mục "Nữ diễn viên phụ xuất sắc", nhưng những gì báo chí nhắc đến nhiều nhất về sự kiện là nụ hôn gây tranh cãi giữa cô và anh trai. Khi lên nhận giải, Angelina Jolie tuyên bố cô rất yêu James Haven. Và tại tiệc hậu Oscar, cả hai dành cho nhau nụ hôn môi. Hình ảnh ấy làm dấy lên tin đồn Angelina Jolie đang hẹn hò chính anh trai mình.
* Angelina Jolie khi nhận giải tại Oscar 2000
Giữa những đồn đoán, dò xét, Angelina Jolie và James Haven chọn lựa im lặng. Bốn năm sau, trong cuộc phỏng vấn với People, Angelina Jolie mới nói rõ: "Trước tiên, chúng tôi là những người bạn thân thiết. Và thứ hai, đó không phải là nụ hôn sâu. Thật đáng thất vọng khi một thứ đẹp đẽ và thuần khiết đến vậy bị lôi ra làm trò hề".
Năm 2007, James Haven cũng giải thích rõ trên một tờ báo: "Tôi không dành cho Angie nụ hôn kiểu Pháp. Đó chỉ là nụ hôn đơn giản và đáng yêu. Tôi chúc mừng con bé vì chiến thắng giải Oscar và hôn thoáng qua môi nó. Mọi thứ đã bị phá hỏng và trở thành điều kinh khủng".
Năm 2014, Cis Rundle, một người bạn thân của mẹ Angelina Jolie và James Haven - Marcheline Bertrand, giải thích rõ hơn về câu chuyện gây tranh cãi nhiều năm: "Ngày con bé hôn Jamie ở Oscar, đó cũng là ngày đầu tiên Marcheline điều trị ung thư. Hai đứa cùng nhau rời bệnh viện và chuẩn bị lên thảm đỏ. Không ai trên thế giới này biết họ đã trải qua một ngày trong bệnh viện. Hai đứa chỉ còn có nhau ngoài mẹ".
James Haven trở nên nổi tiếng sau nụ hôn ở Oscar 2000 và bắt đầu học cách né tránh truyền thông. Anh trai 44 tuổi của Angelina Jolie có tham gia phim Original Sin (2001), Monster's Ball (2001), làm nhà sản xuất phim tài liệu Trudell (2005), sản xuất phim ngắn That's Our Mary (2011)... nhưng hiếm khi chia sẻ câu chuyện đời tư trên mặt báo.
Giống em gái, James Haven thân với mẹ nhưng có mối quan hệ mâu thuẫn với bố, diễn viên Jon Voight. Hai anh em đều bỏ họ bố - Voight - ra khỏi tên mình, dùng đệm làm họ. Anh từng chia sẻ: "Hai chúng tôi cũng có những ký ức khủng khiếp về bố mình và cách hành xử của ông. Ông rất lạnh lùng với mẹ. Bố sống cùng thành phố với chúng tôi, luôn ở đâu đó rất gần nhưng chưa bao giờ làm nghĩa vụ của một người cha". Theo E! News, năm 2009, James Haven hóa giải mối hiềm khích với Jon Voight và khuyến khích em gái làm theo. Một năm sau, dưới sự ảnh hưởng của anh trai, Angelina Jolie cũng hàn gắn tình cảm với bố.
Nhiều năm sau, khi Angelina Jolie bước qua ba cuộc hôn nhân và vô số trục trặc trong cuộc sống, James Haven vẫn là người gần nhất với em gái. Dự đám cưới của Angelina Jolie và Brad Pitt ở Pháp năm 2014, James Haven và em gái tưởng nhớ người mẹ đã khuất vì ung thư năm 2007 bằng cách đeo trang sức của bà. "Tôi đeo chiếc nhẫn hoa nhí còn Jamie chọn trâm cài áo hình thiên thần trong hộp trang sức của mẹ", Angelina Jolie kể trên People năm 2014.
Thời điểm Angelina Jolie ly hôn Brad Pitt, James Haven cũng là người ủng hộ tinh thần em gái nhiều nhất. Tháng 9/2016, trước khi Angelina Jolie đệ đơn ly hôn lên tòa án một ngày, James Haven đưa ba con ruột của Brad và Angie đi công viên, dành thời gian chăm sóc các cháu để em gái giải quyết việc riêng.
Ở tuổi 44, James Haven vẫn chưa kết hôn. Anh từng gắn bó với cô gái tên Ashley Reign trong hơn hai năm, còn đưa cô tới buổi công chiếu phim Maleficent của Angelina Jolie năm 2014, nhưng không chia sẻ về mối quan hệ này. Tháng 2/2017, nguồn tin của tờ Grazia nói James Haven không muốn tiếp tục công việc chăm sóc các con cho Jolie nữa. Người này cũng cho biết Angelina Jolie cũng muốn anh trai nghỉ ngơi, để James có thể tập trung vào bản thân: "Cô ấy biết ơn khi James luôn ở đó nhưng cũng biết rằng không thể dựa mãi vào anh trai trên mỗi bước đường đời".