Trước mùa giải này, Ancelotti vẫn là HLV duy nhất vô địch bốn trong năm giải hàng đầu châu Âu, gồm Ngoại hạng Anh, Bundesliga, Serie A và Ligue 1. Ông nới rộng kỷ lục khi giúp Real soán ngôi Atletico ở La Liga, ngay mùa đầu tiên trở lại Bernabeu. Mỗi giải quốc gia đã đi qua, Ancelotti đều vô địch một lần.
Chức vô địch quốc gia đầu tiên của Ancelotti đến ở Serie A cùng Milan năm 2004. CLB áo đỏ đen năm đó về nhất với cách biệt 11 điểm so với đội nhì Roma. Sau đó, Ancelotti chuyển sang Chelsea và giúp CLB này đăng quang Ngoại hạng Anh ngay ở mùa đầu tiên. CLB chủ sân Stamford Bridge khi đó chỉ hơn á quân Man Utd một điểm.
Rời Chelsea, Ancelotti tiếp tục chuyến phiêu lưu ở PSG và vô địch Ligue 1 vào mùa thứ hai. PSG hơn đội nhì bảng Marseille 12 điểm, nhưng đấy cũng là danh hiệu duy nhất của Ancelotti trong hai mùa giải ở Pháp.
Ông dành hai mùa giải tiếp theo ở La Liga cùng Real, nhưng thất bại trong mục tiêu giành La Liga khi đó. Đổi lại, Ancelotti giúp Real vô địch Champions League lần thứ 10, trong sự kiện được gọi là "La Decima".
Sang Đức dẫn dắt Bayern, ông chỉ tại vị hơn một mùa giải nhưng cũng kịp đoạt "Đĩa bạc".
Sau hai giai đoạn dẫn dắt các đội ít tên tuổi hơn như Napoli hay Everton, Ancelotti trở lại Real và giúp đội bóng lần thứ 35 vô địch La Liga.
Ngoài Ancelotti, chỉ hai HLV khác vô địch ít nhất ba giải hàng đầu châu Âu, là Jose Mourinho (Ngoại hạng Anh cùng Chelsea, Serie A cùng Inter và La Liga cùng Real) và Pep Guardiola (La Liga cùng Barca, Bundesliga cùng Bayern và Ngoại hạng Anh cùng Man City).
Ancelotti còn là HLV giàu thành tích bậc nhất lịch sử các Cup châu Âu, với 7 danh hiệu như Alex Ferguson và Giovanni Trapattoni. Xét riêng Champions League, ông cùng Bob Paisley và Zinedine Zidane đang đứng đầu với ba chức vô địch. Ancelotti có thể vượt lên khi Real chỉ còn cách ngôi vương Champions League hai trận nữa.
Hoàng An