Trong Giầy thủy tinh, So Ji Sub thủ vai Park Chul Woong - chàng du côn có cá tính mạnh mẽ, xốc nổi và chuyên sống bằng nắm đấm. Dù nổi loạn, Chul Woong lại có trái tim chân thành. Anh yêu Lee Sun Woo hết mình dù biết cô dành tình yêu cho một chàng trai khác.
Cuối phim, nhân vật của So Ji Sub khiến người xem nức nở khi gục chết ngay trên đường đến lễ cưới. Ở những giây cuối đời, anh vẫn nuối tiếc vì chưa được nghe câu nói "Em yêu anh" từ chính miệng Lee Sun Woo (Kim Hyun Joo).