Trong khi quay quảng cáo cho LA Gear năm 1990, Cameron đã phải lòng nhà sản xuất video ca nhạc Carlos de la Torre. "Tôi mất cả ngày chỉ để nghĩ cách làm sao cho anh ấy nói chuyện với mình", nữ diễn viên từng chia sẻ với People. Cả hai sống chung trong căn hộ hai phòng ngủ ở West Hollywood trong thời gian hẹn hò. Họ chia tay năm 1994. Năm 1995, Cameron gặp nam diễn viên Matt Dillon khi cô tới Minnesota, Mỹ quay một bộ phim. Năm 1997, nữ diễn viên khẳng định yêu Matt tha thiết, nhưng năm 1998 họ nói lời chia tay. Một trong những người tình nổi tiếng của Cameron là Jared Leto. Mối quan hệ kín tiếng của họ từng được đồn là sẽ đi tới hôn nhân khi nữ diễn viên đeo một chiếc nhẫn 15.000 USD tới lễ trao giải Quả Cầu Vàng 2003. Tuy nhiên, không có đám cưới nào diễn ra, họ chia tay cùng năm 2003 sau bốn năm hẹn hò. Justin Timberlake mới 22 tuổi khi hẹn hò Cameron Diaz, khi đó 30 tuổi. Nữ diễn viên từng chia sẻ, cô đến với Justin vì con người anh chứ không màng đến tuổi tác. Họ chia tay năm 2007 sau bốn năm yêu nhau. Sau đó, cả hai vẫn tái hợp trong công việc, khi quảng bá phim hoạt hình Shrek the Third và tham gia Bad Teacher năm 2011. Sau khi chia tay Justin, trong năm 2007, Cameron thường xuyên xuất hiện ở New York bên cạnh Bradley Cooper. Không ít đồn đoán cho rằng họ là một cặp. "Tôi nghĩ cô ấy rất tuyệt vời. Chúng tôi là bạn tốt", Bradley chia sẻ trong một cuộc phỏng vấn với People. Gerard Butler có lần bị bắt gặp tiệc tùng thân mật với Cameron Diaz ở Los Angeles, Mỹ năm 2008, cũng làm dấy lên tin đồn yêu đương. Tháng 11/2008, Cameron Diaz công khai hẹn hò người mẫu Paul Sculfor. Cả hai gắn bó cho tới năm 2009. Cameron hẹn hò ngôi sao bóng rổ Alex Rodriguez từ tháng 12/2010 và chia tay vào mùa thu năm 2011. Nữ diễn viên 42 tuổi lần đầu xuất hiện công khai cạnh rocker Benji Madden, 35 tuổi, hồi tháng 5/2014. Đến tháng 10, họ được cho là đã đính hôn. Đại diện của cặp sao mới đây xác nhận họ đã làm đám cưới hôm 5/1. Song Ngư Ảnh: WireImage Cameron Diaz và Benji Madden kết hôn