Diễn viên kiêm ca sĩ Joe Jonas là một trong những mối tình thắm thiết nhất của Taylor, được coi là người đầu tiên cô công khai hẹn hò. Mối quan hệ diễn ra năm 2008, khi Taylor 18 tuổi. Sau hai tháng yêu đương, một ngày, Joe gọi điện cho Taylor thông báo chia tay. Lý do được cho là Joe đã "cảm nắng" cô gái khác. Cuộc tình để lại nhiều đau khổ, ngọt ngào. Nhiều người cho rằng, nam diễn viên chính là nhân vật trong ca khúc "Forever & Always" của Taylor. Từ tháng 10 đến tháng 12/2009, hai Taylor trong phim "Valentine's Day" là một cặp ngoài đời thực. Mỗi người đi một đường riêng kể từ sau sinh nhật lần thứ 19 của Taylor Lautner. Lý do được cho là nam diễn viên "Chạng vạng" yêu Taylor Swift nhiều hơn tình cảm cô dành cho anh. Sau khi chia tay, nam diễn viên từng nói, Taylor Swift vẫn còn dành quá nhiều tình cảm cho mối tình trước. Ca khúc "Back to December" năm 2010 của Taylor được cho là dành cho chàng người sói của "Chạng vạng". Mối tình giữa Taylor và ca sĩ John Mayer diễn ra từ cuối năm 2009 khi cả hai diễn chung ca khúc "Half of My Heart" tại concert thường niên Z100 Jingle Bell. Từ lúc họ bắt đầu hẹn hò tới khi chia tay kéo dài không lâu. Năm 2010, Taylor phát hành ca khúc "Dear John" được cho là dành tặng John Mayer. Tuy nhiên, hồi tháng 6, trên tạp chí Rolling Stone, John nói rằng ca khúc đã hạ thấp anh và John rất giận dữ vì điều đó. Trong khi đó, Taylor đáp trả, cho rằng John đã quá tự tin khi nghĩ ca khúc đó viết cho mình. Ngôi sao "The Glee" Cory Monteith và Taylor không bao giờ xác nhận mối quan hệ trong năm 2010 của họ dù thường xuyên xuất hiện cùng nhau tại các sự kiện và đi chơi riêng. Trong một cuộc phỏng vấn gần đây trên chương trình "The Ellen DeGeneres Show", khi được hỏi về Cory, Taylor lảng tránh và nhanh chóng chuyển sang chủ đề khác. Hồi tháng 7/2010, Taylor bị bắt gặp xuất hiện trên phố cùng Toby Hemingway. Nữ ca sĩ và nam diễn viên có những cử chỉ thân mật, ngọt ngào. Sau đó, Taylor còn Toby Hemingway diễn xuất trong MV "Mine" của cô. Toby đóng vai chú rể trong khi Taylor là cô dâu. Nam diễn viên Jake Gyllenhaal và Taylor từng qua lại với nhau tháng 11/2011. Tuy nhiên, mối quan hệ của họ không đi xa hơn một buổi đi chơi thân mật cuối tuần ở Brooklyn, New York. Ca khúc mới "We Are Never Ever Getting Back Together" được cho là viết tặng người bạn trai cũ này. Taylor và rocker Will Anderson có thời gian thân thiết khi ở Nashville, bang Tennessee, quê hương Taylor trong năm 2011. Taylor Swift và Conor Kennedy, 18 tuổi, hẹn hò trong suốt mùa hè vừa qua. Mối quan hệ diễn ra từ tháng 7 tới tháng 10. Tuy nhiên, họ cũng đã dành cho nhau nhiều tình cảm tốt đẹp và sự quấn quýt khiến nhiều người ghen tỵ. Nữ ca sĩ hiện được cho là bắt đầu mối quan hệ lãng mạn với nam ca sĩ điển trai của One Direction. Dù mới qua lại được vài ngày nhưng cả hai đã cùng đi chơi tối, đi công viên và không ngại nắm tay, tình tứ với nhau. >>> Xem tiếp: Những cuộc tình tin đồn của Taylor Swift Song NgưTaylor Swift chia tay cháu trai nhà Kennedy Taylor Swift thân mật với 'bạn trai tin đồn' Harry Styles