Năm 2003, nữ diễn viên có mối tình chóng vánh với Fred Durst - giọng ca ban nhạc Limp Bizkit.
Từ năm 2004 đến 2005, Pamela hẹn hò nam diễn viên Stephen Dorff.
Năm 2016, Pamela thường xuyên ghé thăm Julian Assange - người sáng lập website Wikileaks - sau khi ông này tiết lộ nhiều thư điện tử của Hillary Clinton trước cuộc bầu cử Tổng thống Mỹ. Cô tỏ lòng ngưỡng mộ Julian vì muốn tạo một thế giới tự do nhờ lan tỏa tri thức, sự thật. Pamela nói không giấu mối quan hệ với Julian và từng khen ông hấp dẫn. Tuy nhiên, hai người không xác nhận có quan hệ tình cảm.
Năm 2018, Pamela tiết lộ từng được tài tử Sylvester Stallone theo đuổi. Cô cho biết Sylvester đề nghị tặng nhà, xe hơi nếu đồng ý làm bạn gái anh nhưng cô từ chối.
Pamela hẹn hò cầu thủ bóng đá Adil Rami từ năm 2017 cho đến năm 2019, vài tháng trước khi cô kết hôn Jon Peters. Mối tình gây chú ý vì Adil kém cô 19 tuổi.