Tom Hiddleston và Taylor Swift vừa chia tay sau ba tháng hẹn hò. Họ có cuộc tình chóng vánh, tốn nhiều giấy mực của báo giới. Người yêu cũ của Taylor Swift là diễn viên nổi tiếng của Anh, được biết tới với loạt phim The Avengers. Tom Hiddleston có nhiều người hâm mộ và đang được nhắm cho vai diễn James Bond đình đám.
Taylor Swift hẹn hò DJ giàu có Calvin Harris từ năm 2015 tới 2016. Calvin Harris sinh ra tại Anh, giành được nhiều giải hưởng danh giá như Billboard, Brit Award hay Grammy... Từ năm 2013 tới 2015, Calvin Harris liên tục dẫn đầu danh sách DJ có thu nhập cao nhất thế giới của Billboard, với tài sản khoảng 110 triệu USD.
Năm 2012, Taylor Swift hẹn hò Conor Kennedy khi cậu mới 18 tuổi và đang học trung học. Ca sĩ nhạc đồng quê khi đó 22 tuổi. Trong khi Taylor Swift bận rộn quảng bá album mới, Conor Kennedy vẫn cặm cụi tới trường. Conor Kennedy sinh ra trong gia đình quyền thế khi bố cậu - Robert F. Kennedy Jr. - là cháu Tổng tống Mỹ John F. Kennedy.
Từ tháng 4/2012 đến đầu năm 2013, Taylor Swift gắn bó bên ca sĩ người Anh - Harry Styles. Ca sĩ sinh năm 1994 là thành viên của nhóm nhạc nổi tiếng - One Direction.
Năm 2010, Taylor Swift có chuyện tình ồn ào với tài tử Jake Gyllenhaal. Diễn viên người Mỹ khi đó đã nổi tiếng nhờ vai diễn trong Brokeback Mountain (2005). Anh từng giành các giải thưởng BAFTA, Oscar, Quả Cầu Vàng...
Đầu năm 2010, ca sĩ Blank Space có khoảng thời gian ngắn gắn bó Cory Monteith. Diễn viên, ca sĩ người Canada nổi tiếng với vai diễn Finn Hudson trong bộ phim truyền hình Glee. Anh qua đời năm 2013 vì bị sốc thuốc.
Taylor Swift và Taylor Lautner hẹn hò từ tháng 9 tới tháng 12/2009. Họ cùng nhau tham gia tác phẩm Valentine's Day, với vai một cặp tình nhân. Taylor Lautner là diễn viên người Mỹ, nổi tiếng với loạt phim Twilight.
Taylor Swift và John Mayer hẹn hò ngắn ngủi trong năm 2009. John Mayer là nhạc sĩ người Mỹ và nổi tiếng "sát gái". Anh từng hẹn hò nhiều mỹ nhân như Jennifer Love Hewitt, Jessica Simpson, Minka Kelly, Jennifer Aniston, Katy Perry...
Từ tháng 4 đến tháng 9/2009, Taylor Swift hạnh phúc bên diễn viên Lucas Till. Diễn viên sinh năm 1990 được biết tới qua loạt phim X-Men.
Joe Jonas và Taylor hẹn hò năm 2008, khi cả hai mới vào nghề và chưa có nhiều danh tiếng. Joe Jonas là thành viên của ban nhạc Jonas Brothers, được yêu thích tại Anh và Mỹ.
Taylor Swift hẹn hò Sam Armstrong vào năm 2006, khi còn ở trung học. Tuy nhiên, Taylor Swift sau đó phát hiện bạn trai lừa dối mình, "qua lại" với nữ sinh khác. Cô sau đó viết ca khúc Should've Said No, nói về chuyện tình với Sam.
Mối tình đầu của Taylor Swift là Brandon Borello. Họ gắn bó năm 2005, khi ca sĩ mới 16 tuổi. Cả hai chia tay lúc Brandon Borello vào đại học.