Tháng 7/2004, Didier Drogba gia nhập Chelsea với giá 24 triệu bảng sau khi chia tay Marseille. Tiền đạo người Bờ Biển Ngà là bản hợp đồng lớn của tân HLV Jose Mourinho.
Chấn thương đã gây ra nhiều vấn đề cho Drogba trong mùa giải đầu tiên. Mặc dầu vậy, "voi rừng" vẫn chơi nổi bật trên hàng tiền đạo Chelsea.
Chiến công đáng kể đầu tiên của Drogba là bàn thắng trong hiệp phụ giúp Chelsea vượt qua Liverpool trong trận chung kết League Cup 2004-05.
Không lâu sau League Cup, Chelsea giành chức vô địch Anh sau 50 năm chờ đợi.
Bên cạnh ấn tượng về khả năng ghi bàn, Drogba còn gây chú ý qua các pha ngã vờ trên sân cỏ Anh.
Mùa giải 2005-06, Chelsea giành chức vô địch Anh thứ hai liên tiếp nhưng Drogba chỉ ghi được 16 bàn.
Drogba được chọn là cầu thủ hay nhất trận chung kết League Cup 2006-07.
"Voi rừng" ghi bàn thắng quý giá giúp MU giành chiến thắng trước MU trong trận chung kết FA Cup 2007. The Blues để "Quỷ đỏ" giành chức vô địch Premier League nhưng đoạt 2 danh hiệu quốc nội còn lại.
Chelsea không có danh hiệu lớn trong năm 2007 nhưng Drogba gây ấn tượng mạnh với 33 bàn thắng.
Khi HLV Mourinho bị sa thải hồi tháng 9/2007, Drogba đã khóc và nói rằng có thể sẽ ra đi.
League Cup 2007-08 là một kỷ niệm buồn với Drogba. Anh ghi bàn nhưng Chelsea thua Tottenham.
Drogba gián tiếp khiến Chelsea thua MU trong trận chung kết Champions League sau đó. Anh bị truất quyền thi đấu trước khi The Blues thua trên chấm 11m. Nếu không bị đuổi, có thể Drogba đã đá thay John Terry trong tình huống đá luân lưu quyết định.
Năm 2009, Drogba nhận án treo giò 6 trận do hành động nhục mạ trọng tài trong trận bán kết lượt về Champions League giữa Chelsea và Barca. Trọng tài có nhiều tình huống gây tranh cãi mà trọng tài không thổi penalty. Barca giành chiến thắng nhờ luật bàn trên sân đối phương.
Dưới sự dẫn dắt của HLV Guus Hiddink, Drogba và đồng đội trở lại với vinh quang ngay trong mùa giải 2008-09. "Voi rừng" ghi bàn trong trận chung kết giúp Chelsea giành FA Cup.
Năm 2010, Drogba lập hat-trick trong trận cuối mùa giúp The Blues giành chức vô địch Premier League thứ ba.
Cũng chính Drogba đưa các đồng đội tới cú đúp đầu tiên trong lịch sử bóng đá Anh khi vượt qua Portsmouth trong trận chung kết FA Cup 2010.
Tổng cộng "voi rừng" đã ghi 37 bàn thắng cho Chelsea trong mùa giải 2009-10.
Drogba và bản hợp đồng kỷ lục Fernando Torres đã không thể trở thành cặp tiền đạo ăn ý, khiến Chelsea trắng tay trong năm 2011.
Ở tuổi 34, Drogba đã khẳng định đẳng cấp trong nửa sau mùa giải 2011-12 bằng một loạt bàn thắng quan trọng. Đầu tiên là cú sút chân trái vào lưới Barca trong trận bán kết lượt đi Champions League.
Drogba cũng lập công trong trận chung kết FA Cup, giúp Chelsea giành danh hiệu thứ 3 trong 4 năm.
Bàn thắng quan trọng nhất của Drogba cho Chelsea là cú đánh đầu gỡ hòa 1-1 trong trận chung kết Champions League. Chelsea sau đó giành chiến thắng trên chấm 11m.
Drogba bước lên đỉnh cao ở tuổi 34 khi anh sưu tập đủ bộ danh hiệu với Chelsea: 3 Premier League, 4 FA Cup, 2 League Cup và 1 Champions League