Đầu năm 2014, Hoàng Oanh - Huỳnh Anh gặp nhau lần đầu ở một sự kiện. Sau thêm hai lần gặp gỡ tình cờ, nam diễn viên chủ động theo đuổi người đẹp. Cả hai hẹn hò vào mùng 2 Tết 2014. Diễn viên từng kể kỷ niệm vui khi được á hậu chủ động nắm tay lúc anh đang bối rối.
Ngày mới quen, hot boy Huỳnh Anh không cho bạn gái biết kém cô hai tuổi. Khi anh thổ lộ điều này, Hoàng Oanh đã giận người yêu một thời gian. "Tôi chưa bao giờ nghĩ sẽ quen người nhỏ tuổi hơn", cô nói. Tuy nhiên, Hoàng Oanh vẫn đồng hành cùng bạn trai vì nhìn thấy sự chín chắn ở anh.
Cả hai không vội vàng chia sẻ chuyện tình cảm. Đến tháng 11/2014, họ mới tay trong tay dự sự kiện ra mắt phim.
Từng ngại ngần khi yêu người trong nghề, Hoàng Oanh cho biết cô hoàn toàn yên tâm vì Huỳnh Anh không tham danh vọng, rất nghiêm túc trong chuyện tình cảm. Còn Huỳnh Anh cho biết gia đình Hoàng Oanh khó tính. Cả hai đi chơi đâu thì 10 giờ tối phải về nhà. Với một người thích đi chơi đêm như Huỳnh Anh, đó là trải nghiệm thú vị.
Không chỉ sánh vai trên các thảm đỏ, anh thường xuyên có mặt ở hậu trường những chương trình Hoàng Oanh làm MC để chăm sóc, trò chuyện, chở cô về nhà khi xong việc.
Trong ba năm quen nhau, cả hai thường xuyên chứng minh tình yêu bằng cách diện đồ đôi hoặc thể hiện tình cảm trước đám đông.
Tháng 8/2015, họ cùng tham gia chương trình "Thiên đường ẩm thực" để kỷ niệm 555 ngày yêu. Ngoài ra, cả hai từng xuất hiện chung trong nhiều chương trình truyền hình thực tế, game show.
Cuối năm 2015, họ kỷ niệm 700 ngày yêu bằng phim ngắn "Món quà bất ngờ" do công ty Huỳnh Anh sản xuất. Phim đạt hơn một triệu lượt xem trên Youtube.
Đầu năm 2017, họ cùng đóng MV Ta là cho nhau của nhóm Avatar Boys mà Huỳnh Anh là thành viên. Hai người có nhiều cảnh lãng mạn như che dù dưới mưa, uống trà, ngắm cảnh Đà Lạt thơ mộng...
Tháng 12/2016, đôi tình nhân xuất hiện mặn nồng trong tiệc đính hôn của hai người bạn thân ở Đà Lạt.
Lần cuối cả hai cùng xuất hiện là ở buổi họp fan đầu tiên của Hoàng Oanh vào tháng hai vừa qua. Họ mặc đồ đôi, tay trong tay tình cảm. Mới đây, cả hai xác nhận đã "đường ai nấy đi" và muốn tập trung vào công việc cũng như dành thời gian bình tâm trở lại.
Bài diễn thuyết về tình yêu của Á hậu Hoàng Oanh trong chương trình "Hoán đổi" 2016.