Sony Walkman TPS-L2 đời đầu, phát hành ngày 1/7/1979.
Sony Walkman WM-101 với nhiều màu sắc, thời lượng pin cao.
Sony TCD-D3 sử dụng Băng âm thanh kỹ thuật số (DAT) đầu tiên vào năm 1987.
Sony Walkman Sports WM-B52 với màu vàng đặc trưng, ra mắt 1988 và gây sốt những năm sau đó.
Sony Walkman MZ-1 - mẫu Walkman đầu tiên dùng chuẩn MD, ra mắt 1992.
Tuy vậy, Sony đã tự giảm lượng người dùng MD của mình. Mãi tới 4 năm sau (1996), hãng mới ra phiên bản tiếp theo mang tên Walkman MZ-E50.
Sony CD Walkman D-E01, chiếc "Discman" đầu tiên Sony phát hành vào năm 1984. Đến năm 1999, những chiếc máy này có tên mới, là CD-Walkman".
Sony Walkman NW-MS70D, chiếc máy nghe nhạc Walkman đầu tiên dùng bộ nhớ flash, ra mắt năm 2000. Đến 2003, hãng có thêm phiên bản hỗ trợ dung lượng 256 MB và thẻ nhớ.
Sony Walkman NW-HD1 có dung lượng bộ nhớ "khủng" thời điểm 2004, với 20 GB. Nó có giá 400 USD, đắt hơn 100 USD so với iPod khi đó (299 USD).
Sony Walkman NW-E505/507 ra mắt 2005, lấy cảm hứng từ chai nước hoa.
Sony Ericsson Walkman W200 - điện thoại Walkman đầu tiên của Sony, được phát hành năm 2007.
Sony Walkman NW-X1060 - Walkman đầu tiên có màn hình cảm ứng.
Sony tiếp tục lấn sân mảng tai nghe với Walkman NWD-W273.
Walkman NW-ZX1 - máy nghe nhạc cao cấp nhất của Sony hiện nay.