"Tôi từng được Tottenham liên hệ năm 2007", Mourinho chia sẻ năm 2015 - khi ông đang trong nhiệm kỳ thứ hai tại Chelsea. "Nhưng tôi không thể nhận lời họ. Tôi không thể dẫn dắt các đội bóng Anh trong hai năm. Tôi sẽ không bao giờ đến Tottenham vì tôi yêu các CĐV Chelsea rất nhiều".
Tháng 9/2007, sau khi Mourinho chia tay Chelsea lần đầu tiên, chủ tịch Daniel Levy của Tottenham tiếp cận chiến lược gia Bồ Đào Nha. Mourinho khi đó bị ràng buộc bởi điều khoản cấm dẫn dắt các đội bóng Anh trong vòng hai năm sau khi chia tay Chelsea, Levy sẵn sàng chi tiền để giải phóng điều khoản đó, nhưng Mourinho từ chối vì nặng tình với các CĐV Chelsea.
12 năm sau, thời thế thay đổi. Mourinho không còn là người hùng trong mắt các CĐV Chelsea. Ông nhận lời dẫn dắt Tottenham hôm 20/11 và nhận mức lương 19,38 triệu USD mỗi mùa - cao thứ hai thế giới.
Mourinho mang về sáu danh hiệu cho Chelsea trong giai đoạn 2004-2007, trong đó có hai chức vô địch Ngoại hạng Anh. Ở giai đoạn thứ hai dẫn dắt "The Blues", từ 2013-2015, Mourinho giúp đội bóng vô địch Ngoại hạng Anh thêm một lần. Năm 2015, ông phải ra đi sau thành tích kém cỏi của CLB. Khi đó, báo giới Anh khẳng định chiến lược gia Bồ Đào Nha bị các học trò "phản".
Trong sự nghiệp huấn luyện, Mourinho từng kinh qua bảy CLB, giành 25 danh hiệu, trong đó có hai chức vô địch Champions League cùng Porto (2004) và Inter (2010). Ông đạt tỷ lệ thắng 64,8%. Tottenham là đội bóng đầu tiên Mourinho nhận lời dẫn dắt, sau khi ông bị Man Utd sa thải hồi cuối năm ngoái.
Nhân Đạt