Simeone đã đưa Atletico vào vòng knock-out ở sáu mùa giải, dù chưa từng vô địch. Từ mùa 2013-2014 đến 2016-2017, họ đều gục ngã trước Real Madrid. Trong đó, năm 2014 và 2016, Atletico thua Real ở chung kết. Hai thất bại còn lại đến ở tứ kết năm 2015 và bán kết năm 2017. Cristiano Ronaldo đều thi đấu cho Real trong giai đoạn này.
Mùa 2017-2018, Atletico không vượt qua vòng bảng. Ở mùa sau, thầy trò Simeone lọt vào vòng 1/8 nhưng thua Juventus sau hai lượt. Khi đó Ronaldo đã chuyển sang khoác áo Juventus. Chính anh lập hat-trick để giúp Juventus thắng 3-0 ở lượt về, và đi tiếp với tổng tỷ số 3-2.
Trong tám trận gặp Atletico ở vòng knock-out Champions League, Ronaldo ghi bảy bàn, trong đó có hai hat-trick. Anh còn đá cuối cùng trong loạt sút luân lưu ở chung kết năm 2016, giúp Real đăng quang. "Thật khó để đối đầu một con quái vật săn bàn như Ronaldo", Simeone nói tháng 9/2019.
Hôm 13/8, Atletico thua Leipzig 1-2 và bị loại ở tứ kết, dù CLB đến từ Đức không có Ronaldo. Họ cũng mất tiền đạo chủ lực Timo Werner - cầu thủ đã dứt áo sang Chelsea. Dani Olmo và Tyler Adams nổ súng cho Leipzig, xen giữa là cú đá phạt đền thành bàn của Joao Felix.
Thầy trò Julian Nagelsmann sẽ vào bán kết gặp PSG. Còn Simeone - HLV hưởng lương cao thứ ba thế giới - sẽ bắt đầu lại hành trình tìm kiếm danh hiệu Champions League đầu tiên ở mùa sau.
Hoàng An tổng hợp