Trong trận chính thức thứ 1.300 cầm quân, Ancelotti đi vào lịch sử Champions League với chiến thắng thứ 116. HLV người Italy đạt cột mốc này ở mùa thứ 21 và những chiến thắng của ông đến với tám CLB, gồm Milan (42 trận thắng), Real (40), Chelsea (10), Bayern Munich (7), PSG (6), Napoli (5), Parma (4) và Juventus (2). "Thật vinh dự khi đạt được số chiến thắng như vậy tại Champions League", Ancelotti đáp khi được thông báo về việc lập kỷ lục.
Ancelotti còn giữ nhiều kỷ lục khác tại Champions League, gồm HLV duy nhất từng vô địch giải đấu này bốn lần, khi cùng Milan đăng quang mùa 2002-2003, 2006-2007 và Real mùa 2013-2014, 2021-2022.
Ông cũng là HLV duy nhất góp mặt ở năm trận chung kết, vào năm 2003, 2005, 2007 cùng Milan và 2014, 2022 cùng Real. Trong thất bại duy nhất năm 2005, Ancelotti cùng Milan gục ngã tại Istanbul, nơi Liverpool làm nên màn ngược dòng không tưởng: bị dẫn 0-3 từ hiệp một rồi gỡ hòa 3-3 trước khi thắng bằng loạt luân lưu.
Ancelotti còn thuộc nhóm hiếm từng vô địch với hai CLB khác nhau. Những người còn lại là Ernst Happel (cùng Feyenoord năm 1970, Hamburg 1983), Jupp Heynckes (Real Madrid 1998, Bayern 2013), Ottmar Hitzfeld (Dortmund 1997, Bayern 2001), Jose Mourinho (Porto 2004, Inter 2010) và Pep Guardiola (Barca 2008-2009, 2010-2011, Man City 2022-2023).
Kỷ lục HLV có nhiều chiến thắng nhất ở Champions League trước đó thuộc về Ferguson: 115 qua 214 trận dẫn dắt Man Utd. Cựu HLV huyền thoại người Scotland cùng "Quỷ đỏ" đăng quang năm 1999, 2008 cùng hai lần giành ngôi á quân năm 2009, 2011.
Trên sân Bernabeu tối 8/11, Real giữ mạch toàn thắng khi hạ Braga 3-0 nhờ công Brahim Diaz, Vinicius và Rodrygo. Đây là lần đầu tiên kể từ năm 2015, Real toàn thắng qua bốn trận vòng bảng, đạt 12 điểm và độc chiếm đỉnh bảng C. Kết quả này giúp Real sớm giành vé đi tiếp và sẽ chắc chắn giữ ngôi đầu nếu hạ Napoli ở lượt tiếp theo ngày 29/11. "Không dễ để vượt qua vòng bảng Champions League, chúng tôi đã chơi rất tốt trong bốn trận đầu, cả trên sân nhà và sân khách", Ancelotti nói. "Đây là giải đấu đặc biệt với chúng tôi và Real đã tạo nên lịch sử tại đây. Mỗi trận đấu đều có cảm giác đặc biệt và chúng tôi sẽ không đánh mất sự tập trung ở hai lượt cuối".
Trong cuộc phỏng vấn trên RAC1 hồi đầu tuần, cựu trung vệ Barca Gerard Pique cho rằng Real gặp may khi đăng quang Champions League mùa 2021-2022 và chức vô địch này sẽ không được ai nhớ đến trong lịch sử. Khi được hỏi về những phát biểu của Pique, Ancelotti đáp: "Pique sống trong thế giới của anh ấy, không phải thế giới của các madridista. Chẳng CĐV Real nào quên chức vô địch thứ 14 hay những gì CLB đã làm tại đấu trường này".
Hồng Duy