Leonardo DiCaprio và Kate Winslet lần đầu đóng chung trong phim "Titanic" (1997) và nhanh chóng trở thành một trong những cặp tình nhân đẹp nhất màn ảnh rộng. Sau bộ phim nổi tiếng, hai ngôi sao thường xuyên xuất hiện chung trong các sự kiện thảm đỏ và trở nên thân thiết. Nhiều lời đồn đoán xung quanh mối quan hệ của hai người nhưng Leo và Kate đều im lặng. Dù không yêu nhau như mong đợi của người hâm mộ, hai ngôi sao "Titanic" trở thành tri kỷ ngoài đời thực. Lần thứ hai Leonardo và Kate đóng chung với nhau là trong "Revolutionary Road" (2008), với vai cặp vợ chồng gặp sóng gió trong hôn nhân. Bộ phim "Revolutionary Road" do Sam Mendes, chồng của Kate Winslet đạo diễn. Phim đánh dấu bước trưởng thành trong diễn xuất của cả hai. Kate Winslet từng cho rằng sở dĩ họ có thể chơi thân với nhau trong một thời gian dài là vì không yêu nhau. Ngoài ra, Leonardo đối xử với cô như người bạn cùng giới. Leonardo DiCaprio bên Kate Winslet trên thảm đỏ năm 2008 khi tham gia công chiếu bộ phim "Revolutionary Road". Tình bạn kéo dài 20 năm của Kate và Leo được cho là hiếm thấy trong giới sao ở Hollywood. Kate và Leo tại Lễ trao giải Quả Cầu Vàng 2009 - năm Kate giành cả hai Quả Cầu Vàng trong một đêm, cho vai diễn trong hai bộ phim là "Revolutionary Road" (Nữ diễn viên chính xuất sắc trong phim chính kịch) và "The Reader" (Nữ diễn viên phụ xuất sắc). Năm nay, cả Kate và Leo cùng chiến thắng ở Lễ trao giải Quả Cầu Vàng. Đây là lần thứ ba cả hai người được vinh danh tại giải thưởng điện ảnh danh giá. Minh AnhLiam Hemsworth làm người tình trẻ của Kate Winslet trên phim Phong cách Kate Winslet theo thời gian